naphtho[2,1-d]isothiazole | 234-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: naphtho[2,1-d]isothiazole
• 英文别名: Naphtho-1,1-isothiazol；Naphth<2,1-d>isothiazol；naphth-[2,1-d]-isothiazole；Benzo[g][1,2]benzothiazole
• CAS: 234-45-7
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: MEHUWZCAEKSNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  51 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-d]isothiazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-naphtho[2,1-d]isothiazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Steiner,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 635 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘-2-甲醛 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到naphtho[2,1-d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Markert, Juergen; Hagen, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 768 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种苯并异噻唑类化合物及其制备方法
  申请人：佛山湘潭大学绿色智造研究院

  公开号：CN113214182B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开一种苯并异噻唑类化合物及其制备方法，苯并异噻唑类化合物的制备方法是在碱存在、反应温度为80~150℃下，芳香醛类化合物与硫粉、无机铵盐一步反应生成苯并异噻唑类化合物。本发明在较为温和条件下实现了苯并异噻唑环的一步合成，反应对空气及水兼容，具有步骤简单、成本低，操作简单等优点，具有很好的应用前景。
• Neat synthesis of isothiazole compounds, and studies on their synthetic applications and photophysical properties
  作者：Anirban Bera、Prasanta Patra、Abulkalam Azad、Sk Asraf Ali、Susanta Kumar Manna、Amit Saha、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/d2nj01962k

  日期：——

  eco-friendly neat synthesis of isothiazoles has been developed for the first time. It is noteworthy that an instantaneous valuable synthetic route of β-enaminones has also been documented during the mechanistic investigation of isothiazole formation. Detail mechanistic explanation of isothaizole formation reaction is clearly explained by the control experiments. NBS promoted aromatisation of isothiazole derivatives

  硫氰酸铵首次开发了促进异噻唑类化合物简单、快速、环保的纯合成。值得注意的是，在异噻唑形成的机理研究过程中，也记录了一条有价值的 β-烯胺酮瞬时合成路线。对照实验清楚地解释了异噻唑形成反应的详细机理解释。NBS 促进了异噻唑衍生物的芳构化，并研究了异噻唑-芘杂化分子的光物理性质。
• Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzisothiazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0039795A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Herstellung von 1,2-Benzisothiazolen durch Umsetzung von o-Halogenarylmethylverbindungen mit 18 bis 31 gewichtsprozentigen, wäßrigen Ammoniaklösungen und elementarem Schwefel bei Drücken von 0,8 bis 1,2 bar und Temperaturen von 65 bis 110°C in Gegenwart von disubstituierten Sulfoxiden, Sulfonen und/oder Formamiden als Lösungsmittel. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.

  在压力为 0.8 至 1.2 巴、温度为 65 至 110°C 的条件下，以二取代亚砜、亚砜和/或甲酰胺为溶剂，通过邻卤代甲基化合物与 18% 至 31% （重量百分比）的氨水溶液和元素硫反应，制备 1,2-苯并异噻唑。 本发明工艺可生产出的化合物是生产染料、植物保护剂和药品的重要起始原料。
• MARKERT J.; HAGEN H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 5, 768-778
  作者：MARKERT J.、 HAGEN H.

  DOI：——

  日期：——
• US4061762A
  申请人：——

  公开号：US4061762A

  公开（公告）日：1977-12-06