16α-Carboxymethyl-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one | 251985-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Carboxymethyl-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]acetic acid
• CAS: 251985-45-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: XXEKZFNZDZVZOJ-RXQDMCOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Carboxymethyl-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 16α-Carboxymethyl-3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of New 16α-Carboxymethyl Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物（16α-羧甲基-3α-羟基-5α-孕酮及其钠盐和三乙胺盐）是通过将20-氧代孕-5,16-二烯-3β-乙酸酯与二甲基丙二酸酯共轭加成并脱羧而制备的。通过三苯基膦存在下的二乙基偶氮二甲酰胺和甲酸的Mitsunobu酰化反应进行了碳C-3的构型反转。

  DOI：

  10.1135/cccc19991479
• 作为产物：
  描述：

  2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-Acetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl)-malonic acid 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 16α-Carboxymethyl-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of New 16α-Carboxymethyl Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物（16α-羧甲基-3α-羟基-5α-孕酮及其钠盐和三乙胺盐）是通过将20-氧代孕-5,16-二烯-3β-乙酸酯与二甲基丙二酸酯共轭加成并脱羧而制备的。通过三苯基膦存在下的二乙基偶氮二甲酰胺和甲酸的Mitsunobu酰化反应进行了碳C-3的构型反转。

  DOI：

  10.1135/cccc19991479