3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one | 69709-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2-pyridinyl)-2-propyn-1-one；3-Phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 69709-49-5
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: BKTZYPOXSHZIRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  364.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 diphenyl [(4-methoxyphenyl)(3-phenylindolizin-1-yl)methyl]-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 2-(2-烯炔基) 吡啶的氢膦酰化：轻松获得含二芳基甲基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种合成基于吲哚嗪的二芳基甲基膦酸酯的有效方法。该协议涉及金属催化的 5-endo-dig-环化 2-(2-enynyl) 吡啶衍生物，然后远程添加二芳基亚磷酸酯，以高产率提供含茚茚的二芳基甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700146
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸促进 Yone 的碳-碳三键断裂用于合成苯并 [d] 恶唑/苯并 [d] 噻唑和 1-Arylethan-1-ones

  摘要：

  报道了功能化苯并[d]恶唑/苯并[ d ]噻唑和1-芳基乙烷-1-酮的同步合成，这是通过酸促进的炔酮的C-C三键断裂实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200858

文献信息

• Ruthenium–indolizinone complexes as a new class of metalated heterocyclic compounds: insight into unconventional alkyne activation pathways, revelation of unexpected electronic properties and exploration of medicinal application
  作者：Lai-Hon Chung、Sze-Wing Ng、Chi-Fung Yeung、Hau-Lam Shek、Sheung-Ying Tse、Hoi-Shing Lo、Siu-Chung Chan、Man-Kit Tse、Shek-Man Yiu、Chun-Yuen Wong

  DOI：10.1039/c8dt02408a

  日期：——

  The two series of ruthenium–indolizinone complexes prepared by Ru-mediated cyclization of pyridine-tethered alkynes represent the first examples of metalated indolizinone complexes. Joint experimental–theoretical investigation suggests an unconventional 5-endo-dig cyclization pathway as their formation mechanism. They also exhibit moderate cytotoxicity against several human cancer cell lines.

  通过Ru介导的吡啶系链炔烃的环化反应制备的钌-吲哚嗪酮复合物的两个系列代表了金属化的吲哚嗪酮复合物的第一个实例。联合的实验理论研究表明，一种非常规的5 -endo-dig环化途径是其形成机理。它们还表现出对几种人类癌细胞系的中等细胞毒性。
• Aluminum-Catalyzed Asymmetric Alkylations of Pyridyl-Substituted Alkynyl Ketones with Dialkylzinc Reagents
  作者：Donna K. Friel、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja802935w

  日期：2008.7.1

  with Et2Zn and Me2Zn, promoted by amino acid-based chiral ligands in the presence of Al-based alkoxides, afford tertiary propargyl alcohols efficiently in 57% to >98% ee. Two easily accessible chiral ligands are identified as optimal for reactions of the two dialkylzinc reagents. Catalytic alkylations with Et2Zn require a chiral ligand carrying two amino acid moieties (valine and phenylalanine) along

  吡啶基取代的炔酮与 Et2Zn 和 Me2Zn 的烷基化，在基于氨基酸的手性配体的促进下，在基于铝的醇盐存在下，有效地提供了 57% 至 >98% ee 的叔炔丙醇。两个容易获得的手性配体被确定为两种二烷基锌试剂反应的最佳选择。使用 Et2Zn 进行催化烷基化需要一个手性配体，该配体带有两个氨基酸部分（缬氨酸和苯丙氨酸）以及一个对三氟甲基苯基酰胺 C 端。相比之下，与 Me2Zn 的反应在含有单个氨基酸（苄基半胱氨酸）的手性配体存在下最有效地促进，由正丁基酰胺封端。带有吡啶基和炔烃取代基的对映异构体富集的叔醇可以通过多种方式进行功能化，以提供各种难以获得的无环和杂环结构；两个值得注意的例子是铜催化的协议，用于将叔炔醇转化为对映异构富集的四取代丙二烯和带有 N 取代季碳立体中心的双环酰胺。提供了解释趋势和对映选择性水平的机械模型。
• Palladium anchored on amine-functionalized K10 as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst for carbonylative Sonogashira reaction
  作者：Sujit P. Chavan、G.Bishwa Bidita Varadwaj、Kulamani Parida、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.019

  日期：2015.10

  immobilization of palladium chloride (II) on the amine functionalized K10 support and its application toward the carbonylative Sonogashira reactions. The various catalyst characterization techniques revealed the successful grafting of APTES moiety on the K10 clay surface through covalent bonding and Pd with the NH2 groups of [email protected] through co-ordinate bonding. The immobilized catalyst was successively

  本工作描述了将氯化钯（II）固定在胺官能化的K10载体上及其在羰基Sonogashira反应中的应用。各种催化剂表征技术表明，APTES部分通过共价键合和Pd与NH 2的成功接枝在K10粘土表面上通过协调绑定的[电子邮件保护]组。将该固定化催化剂连续应用于芳基和杂芳基碘化物与末端炔烃的无铜和膦的羰基Sonogashira反应。令我们高兴的是，吸电子芳基卤化物可以有效地用作亲电子试剂，从而对羰基化产物具有更高的选择性。此外，使用该方案还合成了二苯甲酰甲烷，它是有机转化中潜在的合成中间体。通过简单的过滤回收催化剂并重复使用多达四个连续循环可确保本催化方案的耐用性。
• One-pot regioselective synthesis of substituted pyrazoles and isoxazoles in PEG-400/water medium by Cu-free nano-Pd catalyzed sequential acyl Sonogashira coupling–intramolecular cyclization
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Vinayak Botla、Ravinder Vadde、Sreekantha Babu Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c9cy01335k

  日期：——

  Catalyst efficacy of in situ generated Pd-nanoparticles (PdNPs) in the regioselective one-pot synthesis of 3,5-di & 3,4,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted isoxazoles in environmentally benign PEG-400/H2O medium, which involves the sequential (i) Cu-free acyl-Sonogashira coupling (ASC) and (ii) intramolecular ynone–amine cyclization under PTC conditions was described. The results of controlled

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。
• Au-catalyzed ring-opening reactions of 2-(1-alkynyl-cyclopropyl)pyridines with nucleophiles
  作者：Ren-Rong Liu、Shi-Chun Ye、Chuan-Jun Lu、Bin Xiang、Jianrong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1039/c5ob00523j

  日期：——

  of cyclopropanes was developed by gold-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-alkynyl-cyclopropyl)pyridine with nucleophiles, which provides efficient access to structurally diverse indolizines under mild conditions. A series of N-, C- and O-based nucleophiles were involved in this reaction to afford the corresponding indolizines in modest to excellent yields.

  通过亲核试剂通过金催化的2-（1-炔基-环丙基）吡啶与亲核试剂的环异构化反应，开发了一种新型的环丙烷CC键断裂方法，该方法可在温和条件下有效地获得结构多样的吲哚嗪。该反应涉及一系列基于N，C和O的亲核试剂，以中等至极好的收率提供了相应的吲哚嗪。