2-(1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid diethylamide | 197808-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(1-hydroxyethyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 197808-50-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: HOTJNDVLALNZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid diethylamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到2-Acetyl-N,N-diethyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates

  摘要：

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。

  DOI：

  10.1039/b000668h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-萘羧酰胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f

文献信息

• Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes
  作者：Peter Bowles、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Catherine McCarthy、Matthew Tomkinson、Neil Westlund

  DOI：10.1039/a701671i

  日期：——

  The products of the addition of ortholithiated N,N-dialkylnaphthamides to aldehydes are pairs of stable, diastereoisomeric atropisomers, formed with selectivities of up to 90∶10 in favour of the syn-atropisomer.

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。