1-(3-chloro-6-methylphenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea | 221089-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-6-methylphenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-methyl-phenyl)-3-(thiazol-2-yl)-thiourea；1-(5-chloro-2-methylphenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
• CAS: 221089-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃S₂
• 分子量: 283.805
• InChiKey: CICAFFMUYYZCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 5-氯-2-甲基异硫氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-chloro-6-methylphenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Incorporating a 2-Aminothiazole Scaffold

  摘要：

  我们合成了一系列新的 1,3-噻唑硫脲衍生物。对所有获得的化合物都进行了抗多种微生物（包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和白色念珠菌）的体外测试。此外，还测试了化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株以及从结核病患者体内分离出的两种 "野生 "菌株的体外抗结核活性。化合物 3 和 9 对革兰氏阳性球菌（标准菌株和医院菌株）有明显的抑制作用。MIC 值范围为 2-32 µg/mL。产品 3 和 9 能有效抑制耐甲氧西林表皮葡萄球菌和标准菌株的生物膜形成。卤素原子，尤其是位于苯基第 3 位的卤素原子，对这种抗菌活性非常重要。此外，所有获得的化合物都对大量 DNA 和 RNA 病毒具有细胞毒性和抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）和其他几种重要的人类病原体。化合物 4 对 HIV-1 和 B5 型柯萨奇病毒具有活性。7 种化合物对 MT-4 细胞具有细胞毒性（CC50<10 µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00837

文献信息

• Substituted 1-aryl-3-heteroaryl-thioureas (or isothioureas) as antiatherosclerotic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US06455566B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Antiatherosclerotic agents are provided which are represented by Formulas I or II: wherein R is  wherein R9, R10, R11, R12, R13, and R14 are each, independently, hydrogen or a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; R6, and R7 are each, independently, hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or CH2COOR8, where R8 is a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; and X is O or S; R1 is hydrogen or a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; R2, R3, and R4 are each, independently, hydrogen or halogen; and R5 is a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了代表为Formula I或II的抗动脉粥样硬化药物： 其中 R为 其中R9、R10、R11、R12、R13和R14分别独立地为氢或1-6个碳原子的较低烷基； R6和R7分别独立地为氢、1-6个碳原子的较低烷基或CH2COOR8，其中R8为1-6个碳原子的较低烷基；以及 X为O或S； R1为氢或1-6个碳原子的较低烷基； R2、R3和R4分别独立地为氢或卤素；以及 R5为1-6个碳原子的较低烷基； 或其药用可接受盐。
• Novel substituted 1-aryl-3-heteroaryl-thioureas and substituted 1-aryl-3-heteroaryl-isothioureas as antiatherosclerotic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030013747A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Antiatherosclerotic agents are provided which are represented by Formulas I or II: 1 wherein R is 2 wherein R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 are each, independently, hydrogen or a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; R 6 , and R 7 are each, independently, hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or CH 2 COOR 8 , where R 8 is a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; and X is O or S; R 1 is hydrogen or a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; R 2 , R 3 , and R 4 are each, independently, hydrogen or halogen; and R 5 is a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了抗动脉粥样硬化药剂，其由公式I或II表示：其中，R是2，其中R9、R10、R11、R12、R13和R14分别独立地为氢或1-6个碳原子的较低烷基；R6和R7分别独立地为氢、1-6个碳原子的较低烷基或CH2COOR8，其中R8为1-6个碳原子的较低烷基；X为O或S；R1为氢或1-6个碳原子的较低烷基；R2、R3和R4分别独立地为氢或卤素；R5为1-6个碳原子的较低烷基；或其药学上可接受的盐。
• Substituted 1-aryl-3-heteroaryl-thioureas and substituted 1-aryl-3-heteroaryl-isothioureas as antiatherosclerotic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US06686476B2

  公开（公告）日：2004-02-03

  Antiatherosclerotic agents are provided which are represented by Formulas I or II: wherein R is wherein R9, R10, R11, R12, R13, and R14 are each, independently, hydrogen or a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; R6, and R7 are each, independently, hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or CH2COOR8, where R8 is a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; and X is O or S; R1 is hydrogen or a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; R2, R3, and R4 are each, independently, hydrogen or halogen; and R5 is a lower alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了抗动脉粥样硬化药剂，其由I或II式表示：其中R为其中R9、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地为氢或1-6个碳原子的较低烷基；R6和R7各自独立地为氢、1-6个碳原子的较低烷基或CH2COOR8，其中R8为1-6个碳原子的较低烷基；X为O或S；R1为氢或1-6个碳原子的较低烷基；R2、R3和R4各自独立地为氢或卤素；以及R5为1-6个碳原子的较低烷基；或其药学上可接受的盐。
• US6455566B1
  申请人：——

  公开号：US6455566B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• US6686476B2
  申请人：——

  公开号：US6686476B2

  公开（公告）日：2004-02-03