4-丁基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 | 112183-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 4-丁基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
• 英文名称: 4-Butyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-Butyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；4-butyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 112183-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: URZIQBMBZHZHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-丁基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Alkylation of 2H-1,4-Benzothiazin-3(4H-one and Related Heterocyclic Anilides

  摘要：

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27990

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 1,4-benzothiazine-3-ones
  作者：Lingyu Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154761

  日期：2023.10

  An efficient potassium carbonate and copper-mediated CS and CN Ullmann coupling reaction between 2-bromothiophenol and 2-haloacetanilide is reported here. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of 1,4-benzothiazinone-3-one derivatives, avoiding the limitations of using noble metals and expensive ligands for the first time.

  本文报道了 2-溴苯硫酚和 2-卤代乙酰苯胺之间有效的碳酸钾和铜介导的 C S 和 C N Ullmann 偶联反应。该方案为构建 1,4-苯并噻嗪酮-3-酮衍生物提供了一种简单有效的方法，首次避免了使用贵金属和昂贵配体的限制。
• MARFAT A.; CARTA M. P., SYNTHESIS,(1987) N 5, 515-517
  作者：MARFAT A.、 CARTA M. P.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Alkylation of 2<i>H</i>-1,4-Benzothiazin-3(4<i>H</i>-one and Related Heterocyclic Anilides
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1055/s-1987-27990

  日期：——

  Various N-substituted derivatives of 2H-1, 4-benzothiazin-3(4H)-one are obtained in high yields employing functionalized alkyl halides and potassium tert-butoxide in dimethylformamide. The method is mild, regioselective and tolerates a variety of functional groups.

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。