(E)-3-{[4-Chloro-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-ethyl-carbamoyl}-acrylic acid ethyl ester | 106898-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-{[4-Chloro-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-ethyl-carbamoyl}-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 106898-87-7
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₄
• 分子量: 387.863
• InChiKey: KRUINLBTPWQXRG-OUKQBFOZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{[4-Chloro-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-ethyl-carbamoyl}-acrylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到((3S,5R)-7-Chloro-1-ethyl-2-oxo-5-phenyl-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]oxazepin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of medium-sized heterocycles using an intramolecular Michael reaction.

  摘要：

  3-[[2-(ω-羟基烷基)苯基]氨基甲酰基]丙烯酸酯（4、12、15、20、24），通过之前合成 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯时开发的分子内迈克尔加成法，得到了 1，2，3，5，6，7-六氢-2-氧代-4，1-苯并恶嗪-3-乙酸酯（25）。在 5-苯基-3-氧代-4, 1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸酯（13）中，3, 5-顺式和 3, 5-反式异构体的比例为 1:1。在碱性条件下，每种异构体按 1 : 3 的比例平衡成顺式和反式-13 的混合物。氘交换实验表明，异构化是通过逆迈克尔反应进行的。在合成的化合物（13）中，N-异丙基（顺式-13c）、N-苄基（顺式和反式-13e）和 N-苯乙基（顺式-13f）衍生物在大鼠冲突试验中表现出相当强的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.140