[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6,17-dioxo-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 133233-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6,17-dioxo-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133233-42-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅S
• 分子量: 456.603
• InChiKey: RQNIYSFFKBLPOA-FBGDSBFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6,17-dioxo-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate 反应 0.5h， 生成 3-alpha-methoxyandrost-4-ene-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  竞争抑制和雄激素-4-烯-3,6-二酮衍生物和3α-甲氧基雄酮-4-烯-6,17-二酮对人胎盘芳香酶的杀灭作用。

  摘要：

  制备了Androst-4-ene-3,6-dione衍生物2-4和3α-甲氧基-4-en-6-一个甾体7，并测试了它们抑制人胎盘微粒体中芳香化酶的能力。该系列的16α-溴化物2、16α-醇3和3α-甲醇盐7是有效的芳香化酶竞争性抑制剂，表观Ki分别为150 nM，1.18 microM和700 nM。在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）还原的情况下，化合物2导致时间依赖性芳香酶活性双相丧失，而化合物7导致活性的时间依赖性伪一阶失活，其激酶活性为0.417和0.036分钟对于化合物2和7-1。NADPH和氧气是时间依赖性灭活所必需的，在每种情况下，基质，rost-4-ene-3,17-dione都可以防止这种情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3076
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基雄甾-4-烯-6,17-二酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以350 mg的产率得到[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6,17-dioxo-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  竞争抑制和雄激素-4-烯-3,6-二酮衍生物和3α-甲氧基雄酮-4-烯-6,17-二酮对人胎盘芳香酶的杀灭作用。

  摘要：

  制备了Androst-4-ene-3,6-dione衍生物2-4和3α-甲氧基-4-en-6-一个甾体7，并测试了它们抑制人胎盘微粒体中芳香化酶的能力。该系列的16α-溴化物2、16α-醇3和3α-甲醇盐7是有效的芳香化酶竞争性抑制剂，表观Ki分别为150 nM，1.18 microM和700 nM。在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）还原的情况下，化合物2导致时间依赖性芳香酶活性双相丧失，而化合物7导致活性的时间依赖性伪一阶失活，其激酶活性为0.417和0.036分钟对于化合物2和7-1。NADPH和氧气是时间依赖性灭活所必需的，在每种情况下，基质，rost-4-ene-3,17-dione都可以防止这种情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3076