(E)-2-{(4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-trimethylsilyloxydihydro-2H-pyran-3(4H)-ylidene}ethanol | 1196704-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-{(4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-trimethylsilyloxydihydro-2H-pyran-3(4H)-ylidene}ethanol
• 英文别名: (2E)-2-[(4S,5R,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-4-trimethylsilyloxyoxan-3-ylidene]ethanol
• CAS: 1196704-21-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: VGIHQZHMUZPZEG-QEHACSCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-{(4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-trimethylsilyloxydihydro-2H-pyran-3(4H)-ylidene}ethanol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到[(2E)-2-[(4S,5R,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-4-trimethylsilyloxyoxan-3-ylidene]ethyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  从d葡萄糖开始正式合成Salinosporamide A

  摘要：

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216927
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-{(4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-trimethylsilyloxydihydro-2H-pyran-3(4H)-ylidene}acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(E)-2-{(4S,5R,6R)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-4-trimethylsilyloxydihydro-2H-pyran-3(4H)-ylidene}ethanol
  参考文献：
  名称：

  从d葡萄糖开始正式合成Salinosporamide A

  摘要：

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216927