Re(tris(2-mercaptoethyl)amine)(PMe2Ph) | 164114-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Re(tris(2-mercaptoethyl)amine)(PMe2Ph)
• CAS: 164114-69-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NPReS₃
• 分子量: 518.722
• InChiKey: WKIOABFABAUATD-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Re(tris(2-mercaptoethyl)amine)(PMe2Ph) 、 N-{4-[(3-bromophenyl)amino]quinazolin-6-yl}-ε-isocyanohexanamide 以 氯仿 为溶剂， 以97 %的产率得到C₂₇H₃₂BrN₆OReS₃
  参考文献：
  名称：

  具有喹唑啉衍生物的铼和锝-99m“4 + 1”混合配体配合物作为潜在EGFR显像剂的合成和临床前评价

  摘要：

  酪氨酸激酶 (TK) 的表皮生长因子受体 (EGFR) 在大多数癌症中显示出高表达水平，被认为是癌症诊断和治疗的有希望的靶点。扩大对新型靶向放射性药物的研究，EGFR 抑制剂如 4-氨基喹唑啉衍生物以及放射性核素如锝 99m ( 99m Tc) 可能是理想的。因此，我们在此报告了通式[ 99m Tc ][ Tc (NS 3 ) (CN- R )] 轴承三(2-巯基乙基)-胺 (NS 3）作为四齿三足配体，酪氨酸激酶抑制剂（3-溴苯基）喹唑啉-4,6-二胺的一系列异氰化物衍生物（CN-R）作为单齿配体。喹唑啉异氰化物衍生物4a - d分两步制备，并与 [Re(NS 3 )PMe 2 Ph] 前体反应，以高收率生成最终的配合物5a - d。通过元素分析、IR 和 NMR 光谱对所有化合物进行了表征。使用完整 A431 细胞的体外研究表明，喹唑啉衍生物4a-d和 Re 复合物5a-d显着抑制A431细胞生长。此外，复合物5b的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117012
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基磷 、 tris(2-mercaptoethyl)amine 、 hexakis(thioureato)rhenium(III) trichloride tetrahydrate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到Re(tris(2-mercaptoethyl)amine)(PMe2Ph)
  参考文献：
  名称：

  99m Tc标签的加压素肽作为小细胞肺癌（SCLC）诊断的放射性药物

  摘要：

  血管加压素（AVP）肽及其类似物d（CH 2）5 [ d- Tyr （Et 2）-Ile 4 -Eda 9 ] AVP（AVP（an））的99m Tc标记的缀合物已使用with与四齿三脚形螯合剂（三（2-巯基乙基）胺（NS 3））和单齿异氰酸酯配体（CN-肽）形成络合物。在100倍摩尔过量的标准氨基酸半胱氨酸或组氨酸的摩尔存在下，结合物显示出高稳定性，并且在人血清中也具有令人满意的稳定性。所述99米TC（NS 3）（CN-AVP）和99米TC（NS 3在体外研究了（CN-AVP（an））与小细胞肺癌（SCLC）细胞系H69结合的能力。结果表明，新的血管加压素结合物99m Tc（NS 3）（CN-AVP（an））是成像SCLC细胞中过度表达的癌基因受体的理想化合物，并且可以作为进一步考虑该结合物作为潜在诊断性放射性药物的重要基础适用于患有小细胞肺癌的患者。

  DOI：

  10.1021/jm500272r

文献信息

• Synthesis and reactions of trigonal-bipyramidal rhenium and technetium complexes with a tripodal, tetradentate NS3 ligand
  作者：Hartmut Spies、Matthias Glaser、Hans-Jürgen Pietzsch、F.Ekkehardt Hahn、Thomas Lügger

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04571-6

  日期：1995.12

  trigonal-bipyramidal complexes of technetium and rhenium with the tripodal, tetradentate ligand 2,2′,2″-nitrilotris(ethanethiol), N(CH2CH2SH)3 (H31) have been synthesized and characterized. The technetium complex [99Tc(1) (PPh3)] (2) can be obtained by reduction of K99TcO4 with PPh3 in the presence of H31 or by substitution reaction starting from [99TcCl3(PPh3)2(NCMe)]. The trigonal-bipyramidal complex 2, C24H27NPS3Tc

  已合成并表征了and和，与三脚架，四齿配体2,2'，2''-硝腈（乙硫醇），N（CH 2 CH 2 SH）3（H 3 1）的中性，三角-双锥体络合物。complex络合物[ 99 Tc（1）（PPh 3）]（2）可以通过在H 3 1存在下用PPh 3还原K 99 TcO 4或通过从[ 99 TcCl 3（PPh 3）开始的取代反应来获得）2（（NCMe）]。三方-双锥复杂2，C 24 H ^ 27 NPS 3 Tc时，结晶在斜空间群P 2 1 / Ç用。hen络合物[Re（1）（PR 3）]（3）（PR 3 = PPh 3（3a，PMe 2 Ph（3b），PMePH 2（3c），P（n-Bu）3（3d），P（类似于derivative衍生物2获得了OEt）3 3e））通过在H 3 1存在下用膦PR 3还原NH 4 ReO 4。复杂的图3a，C 24 ħ 27 NPReS 3，结晶的单斜晶系空间群P
• Synthesis, physicochemical and biological studies of technetium-99m labeled tacrine derivative as a diagnostic tool for evaluation of cholinesterase level
  作者：Ewa Gniazdowska、Przemysław Koźmiński、Marek Wasek、Marek Bajda、Joanna Sikora、Elżbieta Mikiciuk-Olasik、Paweł Szymański

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.004

  日期：2017.2

  In the present work the synthesis and physicochemical investigations of new tacrine analogues labeled with technetium-99m are reported. All obtained novel radioconjugates showed high stability in the presence of an excess of standard amino acids cysteine or histidine, as well as in human serum. Lipophilicity (Log D values) of these compounds is within the range from 0.92 to 1.56. For the selected radioconjugate

  在本工作中，已报道了用t 99m标记的新他克林类似物的合成和理化研究。在过量的标准氨基酸半胱氨酸或组氨酸的存在下以及在人血清中，所有获得的新型放射性结合物均显示出高稳定性。这些化合物的亲脂性（Log D值）在0.92至1.56的范围内。对于所选的放射性结合物99m Tc（NS 3）（CN-NH（CH 2）7 Tac）（Log D = 1.56），已进行了抑制乙酰胆碱酯酶作用过程中的生物学活性研究（IC 50 = 45.0 nM，通过Ellman方法估算）。该化合物的生物分布研究表明，其在脑中的摄入量为0.07％ID / g，并且通过肝和肾途径的清除率相当。在脑中确定的放射性结合物的存在表明其穿过血脑屏障的可能性。99m Tc（NS 3）（CN-NH（CH 2）7 Tac）放射性缀合物的分子模型表明，主要结构片段是他克林部分，他克林部分负责催化和周边活性位点之间的大多数相互作用，并提供抗乙酰胆碱酯酶活性。所述99米TC（NS
• Rhenium and technetium complexes bearing quinazoline derivatives: progress towards a 99mTc biomarker for EGFR-TK imaging
  作者：Célia Fernandes、Isabel C. Santos、I. Santos、Hans-Jurgen Pietzsch、Jens-Uwe Kunstler、Werner Kraus、Ana Rey、Nikos Margaritis、Athanasia Bourkoula、Aris Chiotellis、Maria Paravatou-Petsotas、Ioannis Pirmettis

  DOI：10.1039/b802021c

  日期：——

  the tricarbonyl approach, the fac-[Tc(CO)3]+ unit is anchored by two different monoanionic chelators bearing the quinazoline derivatives (3-chloro-4-fluorophenyl)quinazoline-4,6-diamine (2) and (3-bromophenyl)quinazoline-4,6-diamine (3). Both chelators have a N2O donor atom set, but one contains a pyrazolyl ring (L55H) and the other contains a pyridine unit (L66H). In both cases the conjugation of

  这 喹唑啉 衍生品 （3-氯-4-氟苯基）喹唑啉-4,6-二胺（2）和（3-溴苯基）喹唑啉-4,6-二胺（3）使用“ 4 +1”混合配体系统[Tc（NS 3）（CN-R）]和三羰基部分fac- [Tc（CO）3 ] +标记为99m Tc 。在“ 4 +1”方法中，tech（III）由单齿稳定异氰化物带有喹唑啉片段（L 1 1，L 2 2）和四齿三脚架配体 三（2-巯基乙基）胺（NS 3）。在“ 4 +1”方法中，分两步进行99m Tc标记，即络合物[Tc（NS 3）（L 1 1）]（7a）和[Tc（NS 3）（L 2 2））]（8a）的收率约为50-70％。在三羰基方法中，fac- [Tc（CO）3 ] +单元被两个不同的单阴离子固定螯合剂 轴承 喹唑啉 衍生品 （3-氯-4-氟苯基）喹唑啉-4,6-二胺（2）和（3-溴苯基）喹唑啉-4,6-二胺（3）。两个都螯合剂具有一个N 2 O供体原子组，但一个包含一个吡唑基环（L
• Synthesis, physicochemical and biological evaluation of technetium-99m labeled lapatinib as a novel potential tumor imaging agent of Her-2 positive breast cancer
  作者：Ewa Gniazdowska、Przemysław Koźmiński、Krzysztof Bańkowski、Wojciech Łuniewski、Leszek Królicki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.080

  日期：2014.11

  Tumors that are Her-2-positive tend to grow and spread more quickly than other types of breast cancer. Overexpression of Her-2 can be a predictive biomarker for stratification of patients for therapy with Herceptin (containing humanized IgG1 monoclonal antibody trastuzumab) or Tykerb (containing lapatinib di-p-toluenesulfonate) drug. Usually, Her-2 status is determined by immunohistochemical (IHC) as well as fluorescent or chromogenic in situ hybridisation (FISH or CISH) analysis of biopsy material. The objective of the present work was to standardize the conjugation of anti-cancer drug lapatinib (which recognizes selectively the Her-2 extracellular domain) with technetium-99m complex, of type '4+1', to obtain Tc-99m(NS3)(CN-lapatinib) conjugate for use as in vivo tracer of the Her-2 expression in breast cancer. The conjugate Tc-99m(NS3)(CN-lapatinib) was formed with high yield, high radiochemical purity and specific activity within the range 25-30 GBq/mu mol. The biological in vitro and in vivo studies of the conjugate showed its high affinity to Her-2 receptor (K-d = 3.5 +/- 0.4 nM, K-i = 2.9 +/- 0.5 nM, B-max = 2.4 +/- 0.3 nM, approximate number of 2.4 x 10(6) binding sites per cell, IC50 = 41.2 +/- 0.4 nM) and also pointed out to the clearance through the hepatic and renal route in comparable degree. Basing on these results one can conclude that Tc-99m(NS3)(CN-lapatinib) conjugate could be a promising radiopharmaceutical for in vivo diagnosis of the Her-2 status in breast with impact on treatment planning. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.