3-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one | 1260425-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]cyclohex-2-enone；3-(4-bromo-N-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1260425-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: ANGHKKZWVYPTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one 在 benzyltrimethylammonium iododichloride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  由环己烷-1,3-二酮形成3-氨基酚

  摘要：

  在室温下，MeCN中DBU对3-氨基-2-氯环己-2--2-烯-1-酮的作用形成间位氨基酚。用易制备的卤化剂BnNMe 3 ·ICl 2在MeOH-CH 2 Cl 2中处理3-氨基环己-2-烯-1-酮可生成氯化合物。氨基必须带有两个取代基：两个芳基，一个芳基和一个烷基或两个烷基。这种类型的3-氨基环己-2-烯-1-酮很容易由环​​己-2-烯-1-酮和伯或仲胺制得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02284
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(4-bromophenyl)(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由环己烷-1,3-二酮形成3-氨基酚

  摘要：

  在室温下，MeCN中DBU对3-氨基-2-氯环己-2--2-烯-1-酮的作用形成间位氨基酚。用易制备的卤化剂BnNMe 3 ·ICl 2在MeOH-CH 2 Cl 2中处理3-氨基环己-2-烯-1-酮可生成氯化合物。氨基必须带有两个取代基：两个芳基，一个芳基和一个烷基或两个烷基。这种类型的3-氨基环己-2-烯-1-酮很容易由环​​己-2-烯-1-酮和伯或仲胺制得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02284

文献信息

• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。