(1-tert-butyl-3-phenyl-allyl)-carbamic acid benzyl ester | 475586-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tert-butyl-3-phenyl-allyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(E,3R)-4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 475586-34-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: IOMIOTDPUAKYRN-JUWJPQTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1-tert-butyl-3-phenyl-allyl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 dandlα-氨基酸和烯丙胺的通用高对映选择性方法

  摘要：

  氨基酸的催化和对映选择性合成是不对称催化领域的一个重要课题。传统上，研究人员主要致力于设计和发现用于 Strecker 反应的对映体纯催化剂、甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮的烷基化、羰基化合物的亲电胺化和 N-酰基-氨基丙烯酸的氢化；然而，这些反应的范围是有限的。在本文中，我们报告了基于对映纯烯丙基胺的快速途径的氨基酸的不同方法。醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙醇，然后通过亚胺酸酯的 Overman 的 [3,3]-sigmatropic 重排转化为烯丙胺。烯丙胺的氧化裂解以良好的产率和优异的ee's提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过具有挑战性的烯丙基胺的合成及其随后转化为有价值的非蛋白氨基酸（包括 D 和 L 配置的（1-金刚烷基）甘氨酸）得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja027271p
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1-tert-butyl-3-phenyl-allyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 dandlα-氨基酸和烯丙胺的通用高对映选择性方法

  摘要：

  氨基酸的催化和对映选择性合成是不对称催化领域的一个重要课题。传统上，研究人员主要致力于设计和发现用于 Strecker 反应的对映体纯催化剂、甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮的烷基化、羰基化合物的亲电胺化和 N-酰基-氨基丙烯酸的氢化；然而，这些反应的范围是有限的。在本文中，我们报告了基于对映纯烯丙基胺的快速途径的氨基酸的不同方法。醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙醇，然后通过亚胺酸酯的 Overman 的 [3,3]-sigmatropic 重排转化为烯丙胺。烯丙胺的氧化裂解以良好的产率和优异的ee's提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过具有挑战性的烯丙基胺的合成及其随后转化为有价值的非蛋白氨基酸（包括 D 和 L 配置的（1-金刚烷基）甘氨酸）得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja027271p

文献信息

• A General, Highly Enantioselective Method for the Synthesis of <scp>d</scp> and <scp>l</scp> α-Amino Acids and Allylic Amines
  作者：Young K. Chen、Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja027271p

  日期：2002.10.1

  enantiopure allylic amines. A highly enantioselective and catalytic vinylation of aldehydes leads to allylic alcohols that are then transformed to the allylic amines via Overman's [3,3]-sigmatropic rearrangement of imidates. Oxidative cleavage of the allylic amines furnishes the amino acids in good yields and excellent ee's. The scope and utility of this method are demonstrated by the synthesis of challenging

  氨基酸的催化和对映选择性合成是不对称催化领域的一个重要课题。传统上，研究人员主要致力于设计和发现用于 Strecker 反应的对映体纯催化剂、甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮的烷基化、羰基化合物的亲电胺化和 N-酰基-氨基丙烯酸的氢化；然而，这些反应的范围是有限的。在本文中，我们报告了基于对映纯烯丙基胺的快速途径的氨基酸的不同方法。醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙醇，然后通过亚胺酸酯的 Overman 的 [3,3]-sigmatropic 重排转化为烯丙胺。烯丙胺的氧化裂解以良好的产率和优异的ee's提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过具有挑战性的烯丙基胺的合成及其随后转化为有价值的非蛋白氨基酸（包括 D 和 L 配置的（1-金刚烷基）甘氨酸）得到证明。