N-(but-2-en-2-yl)-9H-fluoren-9-imine oxide | 1616282-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(but-2-en-2-yl)-9H-fluoren-9-imine oxide
• CAS: 1616282-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: MVQFLLBBDVZFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-en-2-yl)-9H-fluoren-9-imine oxide 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylideneaminooxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅反应通过[3 + 3]环加成反应和Sc（OTf）3催化的双C–N键裂解合成α-氨氧基酰胺

  摘要：

  在温和的反应条件下，由N-乙烯基硝酮和α-溴代异羟肟酸酯以良好至极好的收率制备了各种在α-位带有季碳的α-氨基氧基酰胺。的Ñ -乙烯基硝酮容忍范围广泛的ñ -乙烯基芴硝酮和ñ -乙烯基靛红硝酮。机理研究表明，该反应最初是通过[3 + 3]在N-乙烯基硝酮与α-溴代异羟肟酸酯生成的氮杂-氧基烯丙基阳离子之间的环加成反应进行的，以提供六元N，O-杂环，然后在C Sc（OTf）3催化剂的存在。在Fe / NH下还可以实现对所获得的α-氨氧基酰胺的选择性N–O键裂解4 Cl条件。此外，容易获得可克缩放的α-氨基氧基酰胺制剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01788d

文献信息

• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。