2-chloro-1-iodo-3,4-dimethoxy-benzene | 459410-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-iodo-3,4-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 2-chloro-1-iodo-3,4-dimethoxybenzene；2-chloro-3,4-dimethoxy-1-iodobenzene；1-Chloro-2,3-dimethoxy-6-iodobenzene
• CAS: 459410-39-0
• 化学式: C₈H₈ClIO₂
• 分子量: 298.508
• InChiKey: UHJWMBNJGQCZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-iodo-3,4-dimethoxy-benzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-氰基-5-降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Stepharine 和 (±)-Pronuciferine 的简明全合成

  摘要：

  报告了 (±)-stepharine 和 (±)-pronuciferine 的简明全合成，使用现成的试剂作为起始材料。该合成具有用于组装 1-亚甲基-四氢异喹啉支架的三组分 Catellani 反应/Au 催化的6-exo-dig环化和用于构建螺-环己二烯酮支架的氧化脱芳构化。

  DOI：

  10.1055/a-1984-0755
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 lead(IV) acetate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-chloro-1-iodo-3,4-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylideneamino)guanidinium acetate [?-14C]

  摘要：

  14C 标记的 N-(2-氯-3,4-二甲氧基亚苄基氨基)胍乙酸盐的合成是一个四步程序的一部分，其中包括用 Pb(OAc)4 对 2-氯-3,4-二甲氧基苯甲酸进行脱羧反应，得到 2-氯-3,4-二甲氧基-1-碘苯、4-二甲氧基-1-碘苯，然后在碘位置进行选择性石化作用，并与 N,N-二甲基甲酰胺发生亲电取代反应[α-14C]，最后与氨基胍碳酸氢盐发生反应。比活度为 59 mCi/mmol，总产率为 49%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.559

文献信息

• A new expeditious synthesis of the core scaffold of salvianolic acid F trough a one-pot sequential Heck coupling catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquids
  作者：Antonio Monopoli、Michele Casiello、Caterina Fusco、Lucia D'Accolti、Francesco Iannone、Angelo Nacci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122193

  日期：2022.1

  A new expeditious synthesis of tetramethyl salvianolic acid F is presented. Starting from the naturally occurring veratrole, the target molecule is easily obtained in a one-pot mode via a sequential double Heck coupling catalyzed by palladium nanoparticles dispersed in ionic liquids. The present method involves the chemoselective displacement of two different halogen atoms present on the veratrole

  提出了一种新的四甲基丹酚酸 F 的快速合成方法。从天然存在的藜芦醇开始，通过分散在离子液体中的钯纳米颗粒催化的顺序双 Heck 偶联，可以一锅法轻松获得目标分子。本方法涉及对藜芦环上存在的两种不同卤素原子的化学选择性置换，并限制了繁琐的实验程序的需要。可以实现 66% 的总产量，据我们所知，这是迄今为止文献中最好的结果之一。该协议还可以为合成具有潜在生物活性的非天然类丹酚化合物开辟道路。
• Synthesis of Annulated 2<i>H</i>-Indazoles and 1,2,3- and 1,2,4-Triazoles via a One-Pot Palladium-Catalyzed Alkylation/Direct Arylation Reaction
  作者：Benoît Laleu、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo8017236

  日期：2008.11.21

  A variety of six-membered-ring annulated 2H-indazoles and 1,2,3- and 1,2,4-triazoles were synthesized in good to excellent yields from the corresponding bromoethyl azoles and aryl iodides. The annulation process involves a one-pot norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence whereby an alkyl-aryl bond and an aryl-heteroaryl bond are successively formed through two C-H bond activations. Subsequent

  从相应的溴乙基唑和芳基碘化物以良好至优异的收率合成了多种六元环环状的2H-吲唑以及1,2,3-和1,2,4-三唑。环合过程涉及一锅降冰片烯介导的钯催化的序列，其中烷基-芳基键和芳基-杂芳基键通过两次CH键激活连续形成。还介绍了通过交叉偶联反应对所得多环化合物的后续官能化作用。
• A Modular Approach for Diversity‐Oriented Synthesis of 1,3‐ <i>trans</i> ‐Disubstituted Tetrahydroisoquinolines: Seven‐Step Asymmetric Synthesis of Michellamines B and C
  作者：Miao Bai、Shihu Jia、Jingyang Zhang、Hong‐Gang Cheng、Hengjiang Cong、Shanshan Liu、Zhiqian Huang、Yaoguo Huang、Xiaoming Chen、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202205245

  日期：2022.8

  reaction and a gold(I)-catalyzed cyclization/reduction cascade has been established for the diversity-oriented synthesis of 1,3-trans-disubstituted tetrahydroisoquinolines. This synthetic strategy enabled concise syntheses of an analogue of the new drug mevidalen as well as four naphthylisoquinoline alkaloids.

  已经建立了一种基于三组分 Catellani 反应和金 (I) 催化的环化/还原级联的模块化和经济的方法，用于面向多样性的 1,3-反式二取代四氢异喹啉的合成。这种合成策略能够简明地合成新药美维达林的类似物以及四种萘基异喹啉生物碱。
• Quick assembly of 1-alkylidenyl-tetrahydroisoquinolines via a Catellani reaction/NBS-mediated cyclization sequence and synthetic applications
  作者：Shihu Jia、Miao Bai、Siwei Zhou、Ruiqing Sheng、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-022-1526-7

  日期：——

  disclose a modular synthesis of 1-bromomethylene-THIQs involving a Catellani reaction of aryl iodides, aziridines, and terminal alkynes followed by an W-bromosuccinimide (NBS)-mediated cyclization. This approach features mild reaction conditions, wide substrate scope, good step-economy and good scalability. Based on this new method, we have accomplished the concise total synthesis of (±)-cularine, formal

  我们在此公开了 1-溴亚甲基-THIQ 的模块化合成，涉及芳基碘化物、氮丙啶和末端炔烃的 Catellani 反应，然后是 W-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的环化。该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、步骤经济性好、可扩展性好等特点。基于这种新方法，我们完成了(±)-cularine的简明全合成、8-oxopseudopalmatine的形式合成以及dactyllactone A的首次全合成，展示了该方法广泛的合成潜力。
• Enantioconvergent synthesis of chiral fluorenols from racemic secondary alcohols via Pd(ii)/chiral norbornene cooperative catalysis
  作者：Bo Ding、Qilin Xue、Han Wei、Jiangwei Chen、Ze-Shui Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Jianting Tang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/d4sc01004c

  日期：——

  An efficient protocol for the asymmetric synthesis of fluorenols has been developed through an enantioconvergent process enabled by Pd(II)/chiral norbornene cooperative catalysis. This approach allows facile access to diverse functionalized chiral fluorenols with constantly excellent enantioselectivities, applying readily available racemic secondary ortho-bromobenzyl alcohols and aryl iodides as the

  通过 Pd( II )/手性降冰片烯协同催化的对映收敛过程，开发了一种有效的芴醇不对称合成方案。该方法可以使用容易获得的外消旋仲邻溴苯甲醇和芳基碘化物作为起始材料，轻松获得具有持续优异的对映选择性的多种官能化手性芴醇。