3-(4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidin-5-yl)propionic acid ethyl ester | 211245-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidin-5-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2-anilino-4-(ethylamino)pyrimidin-5-yl]propanoate
• CAS: 211245-29-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 314.387
• InChiKey: QRLNPWIJUJYPRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.663±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidin-5-yl)propionic acid ethyl ester 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 N,N-二异丙基乙胺 为溶剂， 以110 mg (51%)的产率得到8-Ethyl-2-phenylamino-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-D]pyrimidines and 4-aminopyrimidines as inhibitors of cellular proliferation

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄的吡啶吡嘧啶和4-氨基吡嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2-(氨基和硫)吡啶吡嘧啶和2,4-二氨基吡嘧啶，它们是有效的细胞周期素依赖性激酶（cdk）和生长因子介导的激酶的抑制剂。这些化合物可以轻松合成，并且可以通过多种途径，包括口服，进行给药，并具有足够的生物利用度。这项发明提供了化合物的化学式I和化学式II，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。这项发明还提供了包含化学式I或II的化合物的药物制剂，以及与其一起使用的药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  US06498163B1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-ethylamino-2-phenylamino pyrimidin-5-yl)acrylate 在 钯 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以hexane to give 72 mg (47%) of 3-(4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidin-5-yl)propionic acid ethyl ester, mp 106-107° C.的产率得到3-(4-ethylamino-2-phenylamino-pyrimidin-5-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidinone derivatives for treatment of neurodegenerative disease

  摘要：

  本发明提供了对于治疗细胞增殖性疾病（如癌症和再狭窄）有用的吡啶并嘧啶和4-氨基嘧啶。我们现在发现了一组7,8-二氢-2（氨基和硫）吡啶并[2,3-d]嘧啶和2,4-二氨基嘧啶，它们是细胞周期依赖性激酶（cdks）和生长因子介导的激酶的有效抑制剂。这些化合物容易合成，并且可以通过多种途径（包括口服）给予，并且具有足够的生物利用度。本发明提供了式（I）和式（II）的化合物，其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括苯基和取代苯基，R2包括烷基和环烷基，R3包括烷基和氢，R8和R9包括氢和烷基，Z为羧基。本发明还提供了含有式（I或II）的化合物及其与药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂的制药组合物。

  公开号：

  US20040224958A1

文献信息

• Pyrido (2,3-D)Pyrimidines as inhibitors of cellular proliferation
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1806348A2

  公开（公告）日：2007-07-11

  This invention provides pyridopyrimidines and 4-aminopyrimidines that are useful for treating cell proliferatives disorders, such as cancer and restenosis. We have now discovered a group of 7,8-dihydro-2-(amino and thio)pyrido[2,3-d]pyrimidincs and 2,4-diaminopyrimidines that are potent inhibors of cyclin-dependent kinases (cdks) and growth factor-mediated kinases. The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) where W is NH, S, SO or SO2, R1 includes phenyl and substituted phenyl, R2 includes alkyl and cycloalkyl, R3 includes alkyl and hydrogen, R8 and R9 include hydrogen and alkyl, and Z is carboxy. This invention also provides pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula (I and II) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor.

  本发明提供的吡啶嘧啶和 4-氨基嘧啶可用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄。我们现已发现一组 7,8-二氢-2-（氨基和硫代）吡啶并[2,3-d]嘧啶和 2,4-二氨基嘧啶，它们是细胞周期蛋白依赖性激酶（cdks）和生长因子介导的激酶的强效抑制剂。这些化合物易于合成，可通过包括口服在内的多种途径给药，并具有足够的生物利用度。本发明提供了式 (I) 和式 (II) 的化合物，其中 W 是 NH、S、SO 或 SO2，R1 包括苯基和取代苯基，R2 包括烷基和环烷基，R3 包括烷基和氢，R8 和 R9 包括氢和烷基，Z 是羧基。本发明还提供了由式（I 和 II）化合物及其药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂组成的药物制剂。
• PYRIDO 2,3-D] PYRIMIDINES AND 4-AMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0964864A2

  公开（公告）日：1999-12-22
• PYRIDO 2,3-D PYRIMIDINES AND 4-AMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0964864B1

  公开（公告）日：2008-04-09
• PYRIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1255755A1

  公开（公告）日：2002-11-13
• US6498163B1
  申请人：——

  公开号：US6498163B1

  公开（公告）日：2002-12-24