2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide | 93945-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 93945-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: PDKHAGCBCHSFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₄₁H₃₂F₃N₂O₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Multifunctional γ-Lactams from 1,3-Dienes and α-Ketoamides via Pd(0)-π-Lewis Base Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02443
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael/Aldol Domino 反应有机催化不对称合成功能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340565

文献信息

• Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for Asymmetric Annulation of α-Oxo- and Iminocarboxamides with 1,3-Dienes
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.201505382

  日期：2015.9.7

  The asymmetric [3+2] annulation of α‐oxo‐ and α‐iminocarboxamides with 1,3‐dienes catalyzed by hydroxoiridium/chiral diene complexes was realized, giving high yields of the corresponding γ‐lactams with high enantioselectivity.

  实现了羟基铱/手性二烯配合物催化的α-氧代和α-亚氨基羧酰胺与1,3-二烯的不对称[3 + 2]环化反应，从而以高对映选择性高产率地生产了相应的γ-内酰胺。
• Copper-catalysed synthesis of alkylidene 2-pyrrolinone derivatives from the combination of α-keto amides and alkynes
  作者：Qian Wen Tan、Praful Chovatia、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c8ob02205d

  日期：——

  A Cu(I)-catalysed addition and cyclisation sequence has been developed for the synthesis of (E)-alkylidene pyrrolinone derivatives. The reactions incorporate simple α-keto amides and alkynes as substrates, and employ a commercially available Cu(I) catalyst. The process tolerates good variation of both starting materials, and delivers the desired pyrrolinones in good yields, with high levels of stereocontrol

  已经开发了用于合成（E）-亚烷基吡咯烷酮衍生物的Cu（I）催化的加成和环化序列。该反应掺入简单的α-酮酰胺和炔烃作为底物，并使用可商购的Cu（I）催化剂。该方法耐受两种原料的良好变化，并以高收率提供所需的吡咯烷酮，并具有高水平的立体控制。