(2,4-dimethyl)phenyl thiocyanate | 35293-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,4-dimethyl)phenyl thiocyanate
• 英文别名: (2,4-Dimethylphenyl) thiocyanate
• CAS: 35293-50-6
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: DRJPZKUGZAVJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethyl)phenyl thiocyanate 、 1-氯-2,4-二硝基苯 生成 (2,4-dimethyl-phenyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  470.氯化硫氰。第四部分 与芳烃反应；苯同系物的杂溶和均溶取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002428
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硼酸 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,4-dimethyl)phenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼化合物的电化学ipso-硫氰酸氰化

  摘要：

  对于过渡金属不含操作简单电化学方法本位-thiocyanation的芳基硼酸和芳基三氟硼酸已经研制成功。SCN亲电试剂是通过硫氰酸根阴离子的阳极氧化原位产生的，避免了盐分的形成并防止了由化学氧化剂引起的不良副反应。反应以区域特异性方式进行，范围扩展至未活化的芳族体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900156

文献信息

• Efficient and Novel Method for Thiocyanation of Aromatic Compounds Using Trichloroisocyanuric Acid/Ammonium Thiocyanate/Wet SiO₂
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali-Reza Pourali、Marzieh Rahmani

  DOI：10.1080/00397911.2010.537424

  日期：2012.4.15

  Abstract An efficient and novel method for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using trichloroisocyanuric acid/ammonium thiocyanate/wet SiO2 is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种使用三氯异氰脲酸/硫氰酸铵/湿 SiO2 对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化的有效且新颖的方法。图形概要
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Practical Access to Aromatic Thiocyanates by CuCN-Mediated Direct Aerobic Oxidative Cyanation of Thiophenols and Diaryl Disulfides
  作者：Thomas Castanheiro、Mihaela Gulea、Morgan Donnard、Jean Suffert

  DOI：10.1002/ejoc.201403279

  日期：2014.12

  The practical and mild aerobic oxidative CuCN-mediated cyanation of thiophenols and diaryl disulfides was investigated. The reaction was performed in air at room temperature and reached aromatic thiocyanates in moderate to good yields starting from a broad range of diversely functionalized substrates.

  研究了实用和温和的有氧氧化 CuCN 介导的苯硫酚和二芳基二硫化物的氰化。该反应在室温下在空气中进行，并从各种不同官能化的底物开始，以中等至良好的产率达到芳族硫氰酸酯。
• Anodic thiocyanation of mono- and disubstituted aromatic compounds
  作者：Anna Gitkis、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.05.035

  日期：2010.8

  The in situ and environmentally friendly thiocyanation (no use of toxic oxidizing agents) electrochemical thiocyanation of aromatic compounds involving various derivatives of anisole and aniline to afford aromatic thiocyanates have been studied in organic acidic media. The initial electrochemical step involves anodic oxidation of thiocyanate anion to its radical (SCN), followed by dimerization to thiocyanogen

  在原位和环境友好的硫氰化（不使用有毒的氧化剂的）涉及苯甲醚和苯胺，得到芳香族硫氰酸盐的各种衍生物的芳族化合物的电化学硫氰化了研究，在有机酸性介质。最初的电化学步骤包括将硫氰酸根阴离子阳极氧化成其自由基（SCN），然后二聚为硫氰酸根（SCN）2。后者被酸性溶剂极化并侵蚀底物的芳香核，得到相应的硫氰酸酯衍生物。在每种情况下获得的唯一的硫氰酸盐产物都具有很高的区域选择性（无邻位） 对于单取代的芳族化合物，观察到异构体选择性），对于单取代的芳族化合物和二取代的芳族化合物均具有高的异构体选择性（未检测到异硫氰酸酯异构体）。
• Direct Cyanation of Thiophenols or Thiols to Access Thiocyanates under Electrochemical Conditions
  作者：Cong Jiang、Yan Zhu、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00995

  日期：2022.8.5

  A novel electrochemical cross-coupling method for the synthesis of thiocyanates via the direct cyanation of readily available thiophenols or thiols with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was developed. This approach was also suitable for selenols. External oxidant-free, transition-metal-free and mild operating conditions were the main advantages of this protocol. A series of thiocyanates and selenocyanates

  开发了一种新的电化学交叉偶联方法，用于通过容易获得的苯硫酚或硫醇与三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 的直接氰化来合成硫氰酸酯。这种方法也适用于硒醇。该协议的主要优点是无外部氧化剂、无过渡金属和温和的操作条件。可以以中等至高产率获得一系列硫氰酸盐和硒氰酸盐。