N-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl) anthracene-9-carboxamide | 1370656-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl) anthracene-9-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]anthracene-9-carboxamide
• CAS: 1370656-04-4
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 446.529
• InChiKey: OKLZEQFQXOFYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酰氯 、 4-氨基-2-苯并噻唑-2-苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl) anthracene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A small change in molecular structure, a big difference in the AIEE mechanism

  摘要：

  一种蒽羧酰胺衍生物，即2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑的激发态分子内质子转移化合物，新近被开发出来，以产生聚集诱导增强发光（AIEE）的突出特征，固态荧光量子效率高达78.1%。与之前报道的苯基羧酰胺衍生物相比，我们发现分子结构的小改动会导致AIEE机制的主导因素产生巨大差异。在苯基羧酰胺衍生物中，AIEE机制的主导因素是烯醇激发态的扭曲分子内电荷转移（TICT）的限制，而不管其聚集模式如何。在蒽羧酰胺衍生物N-(3-(苯并[d]噻唑-2-基)-4-羟基苯基)蒽-9-羧酰胺中，AIEE特征不依赖于TICT的限制，而主要归因于J聚集和酮激发态顺式-反式互变限制的协同效应。单晶分析显示，一种特定的N⋯π相互作用是这种J聚集的主要驱动力。通过光物理研究和理论计算，对这种蒽羧酰胺衍生物的AIEE机制进行了详细研究。基于其AIEE特征，实现了稳定的不掺杂有机发光二极管，具有高色纯度和极低的效率衰减。

  DOI：

  10.1039/c2cp23040b