(+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate | 671792-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate
• CAS: 671792-34-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆
• 分子量: 454.563
• InChiKey: MVMLNTWDWUVBKZ-GGVLBTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 甲基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (+)-{(2R,3S,4aS,6aS,7S)-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-3-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f][1]benzopyran-8-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-9-oxo-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3-yl benzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328