(2R,4aR,9aR)-tri(O-methoxymethyl)-3-deoxyschweinfurthin A | 1069118-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4aR,9aR)-tri(O-methoxymethyl)-3-deoxyschweinfurthin A
• CAS: 1069118-59-7
• 化学式: C₄₀H₅₆O₈
• 分子量: 664.88
• InChiKey: QTGNARKZQGCRNK-BNPWRSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,9aR)-tri(O-methoxymethyl)-3-deoxyschweinfurthin A 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4aR,9aR)-3-deoxyschweinfurthin A
  参考文献：
  名称：

  BF3 x Et2O 介导的级联环化：schweinfurthins F 和 G 的合成。

  摘要：

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。

  DOI：

  10.1021/jo800951q
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8aR,10aR)-7-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde 、 diethyl (4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)phoshonate 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4aR,9aR)-tri(O-methoxymethyl)-3-deoxyschweinfurthin A
  参考文献：
  名称：

  BF3 x Et2O 介导的级联环化：schweinfurthins F 和 G 的合成。

  摘要：

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。

  DOI：

  10.1021/jo800951q