1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide | 1569318-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide
• CAS: 1569318-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₂NO₃*I
• 分子量: 369.159
• InChiKey: BXCNVDSSRTXNRN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide 、 (E)-2-oxo-4-(4-phenoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(4-phenoxyphenyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke吡啶：快速简便地获得Mcl-1抑制剂

  摘要：

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.050
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke吡啶：快速简便地获得Mcl-1抑制剂

  摘要：

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.050

文献信息

• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。
• An Efficient Synthesis of Novel Fused Cycloheptatrienes through Mn(II)-Mediated Formal Intermolecular [2 + 2 + 2 + 1] Cycloaddition
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol500202q

  日期：2014.3.7

  mediated formal intermolecular [2 + 2 + 2 + 1] cycloaddition was developed for the synthesis of fused cycloheptatriene derivatives from N-(acylmethyl)pyridinium iodides and naphthoquinone. This method provides an innovative route for the efficient and convenient construction of fused seven-membered carbocycles from simple starting materials.

  开发了一种新的四水合乙酸锰介导的形式上分子间[2 + 2 + 2 +1]环加成的新方法，用于由碘化N-（酰基甲基）吡啶鎓和萘醌合成稠合的环庚三烯衍生物。该方法为从简单的起始原料高效便捷地构建融合的七元碳环化合物提供了一条创新途径。