2-benzyl-3-hydroxy-octahydroisoindol-1-one | 255914-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-octahydroisoindol-1-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-benzyl-3-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 255914-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: PNVSLQFTBABHQV-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-octahydroisoindol-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidine catalysed enantioselective reduction of cyclic meso-imides

  摘要：

  Full details of the enantioselective reduction of cyclic meso-imides catalysed by an enantiopure oxazaborolidine derived from (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol are reported. Treatment of the imides with borane in the presence of the catalyst led to a mixture of cis- and trans-hydroxylactams and, after subsequent ethanolysis, to the corresponding diastereomerically pure trans-ethoxylactams. The enantiomeric excesses were shown to be 68-94% by HPLC-determination. One example, in which the ethoxylactam was converted into the benzenesulfonyllactam, could be crystallized to >99% enantiomeric purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00154-7
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以545 mg的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-octahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.

  摘要：

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.9

文献信息

• Selective reduction of αβ-olefinic amides and lactams by magnesium and methanol
  作者：Roger Brettle、Sa'ad M. Shibib

  DOI：10.1039/p19810002912

  日期：——

  αβ-Olefinic amides with various substitution patterns at the carbon–carbon double bond and at nitrogen are all reduced to the corresponding saturated amides by magnesium and methanol. The same reducing system reduces N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),3-dien-7-ones at the conjugated double bond to give mixtures of the cis-and trans-dihydro-derivatives; the isolated, non-conjugated double bond is

  在碳-碳双键和氮上具有各种取代方式的αβ-烯烃酰胺都被镁和甲醇还原为相应的饱和酰胺。相同的还原体系将共轭双键处的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] nona-1（6），3-dien-7-还原为顺式和反式二氢衍生物的混合物。分离的非共轭双键即使在3，4-二苯基取代的化合物中也不会还原。镁和甲醇降低喹啉-2（1 H ^） -酮其3,4-二氢衍生物，和5,6,7,8-四氢喹啉-2（1 H ^） -酮于两个二氢衍生物的混合物。
• Stereocontrol in the reduction of meso-imides using oxazaborolidine, leading to a facile synthesis of (+)-deoxybiotin
  作者：Makoto Shimizu、Yoshimasa Nishigaki、Akinobu Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01864-x

  日期：1999.12

  Highly enantioselective reduction of meso-imides was conducted using oxazaborolidine derived from L-threonine and borane-THF complex to give lactams in high enantiomeric purity. This methodology was successfully applied to the synthesis of (+)-deoxybiotin in an enantio-controlled manner in good overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxazaborolidine catalyzed enantioselective reductions of cyclic meso-imides
  作者：Romeo Romagnoli、Eric C. Roos、Henk Hiemstra、Marinus J. Moolenaar、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79972-2

  日期：1994.2

  A new asymmetric reduction method for meso-imides is reported. Treatment of various imides with a mixture of a chiral oxazaborolidine and BH3 leads to a mixture of cis- and trans-hydroxylactams and, after subsequent ethanolysis, to the corresponding diastereomerically pure trans-ethoxylactams. The enantiomeric excesses were shown to be 75-89% by both chiral HPLC-determinations and conversion of the reduction products into the corresponding, known lactones.