tert-butyl N-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-ethyl]carbamate | 254763-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(2R)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-oxopropan-2-yl]carbamate；tert-butyl[(2R)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-oxopropan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 254763-27-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄Si
• 分子量: 427.616
• InChiKey: UUPFRZKTTZENRC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-ethyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 N-{2-[(3S)-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-{(3-methylbutyl)[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}butyl]phenyl}-Nα-(methoxycarbonyl)-β-phenyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  已披露公式I的化合物：其中L、A、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6和R7在此处被定义。公式I包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢为HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2012055034A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氢化锡介导的仲酰胺自由基环化导致取代的吡咯烷酮。第2部分。在合成芳族海藻酸类似物中的应用

  摘要：

  据报道，从D-丝氨酸开始对映体选择性合成苯基别嘌呤类化合物。关键步骤使用锡介导的仲酰胺环化以优异的产率（约80％）生产三取代的吡咯烷酮。全反式非对映异构体的主要形成与可逆环化相一致，以提供热力学上更稳定的产物。

  DOI：

  10.1039/a905809e

文献信息

• Total Syntheses and Biological Activities of Vinylamycin Analogues
  作者：Jinghan Wang、Beijia Kuang、Xiaoqian Guo、Jianwei Liu、Yahui Ding、Jiangnan Li、Shende Jiang、Ying Liu、Fang Bai、Luyuan Li、Quan Zhang、Xiao-Yu Zhu、Bo Xia、Chun-Qi Li、Liang Wang、Guang Yang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01745

  日期：2017.2.9

  reported to be an antibiotic previously. Herein we report vinylamycin to be active against K562 leukemia cells (IC50 = 4.86 μM) and be unstable in plasma (t1/2 = 0.54 h). A total of 24 vinylamycin analogues with modification of the OH group and chiral centers were generated via a combinatorial approach. The lead compound 1a was subsequently characterized as having the following: no antimicrobial activity

  以前有报道称天然的二肽肽乙烯基霉素是一种抗生素。在此，我们报道乙烯基霉素对K562白血病细胞有活性（IC 50 = 4.86μM ），在血浆中不稳定（t 1/2 = 0.54 h）。通过组合方法产生了总共24个具有OH基团和手性中心修饰的乙烯基霉素类似物。铅化合物1a随后具有以下特征：无抗菌活性，明显更高的血浆稳定性（t 1/2 = 14.3 h），对K562白血病细胞的活性得到改善（IC 50 = 0.64μM）和高达75％的细胞在K562细胞异种移植斑马鱼模型中没有明显的毒性。此外，复合图1a在低氧条件下维持其对乳腺癌细胞MCF-7的活性。相比之下，在相同的低氧MCF-7细胞体外模型中，吉西他滨的活性低15倍。因此，本结果证明1a具有作为抗癌剂的巨大潜力。
• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASES LRRK2
  申请人：ONCODESIGN SA

  公开号：WO2016042089A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of formula (I) and compositions containing said compounds acting as kinase inhibitors, in particular as inhibitors of LRRK2 (Leucine-Rich Repeat Kinase 2). Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine or diagnostic agent, in particular for the treatment and/or diagnosis of diseases characterized by LRRK2 kinase activity such as neurological disorders including Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式（I）的新型大环化合物及含有该化合物的组合物，作为激酶抑制剂，特别是作为LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）的抑制剂。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物或诊断试剂，特别用于治疗和/或诊断由LRRK2激酶活性特征化的疾病，如包括帕金森病和阿尔茨海默病在内的神经系统紊乱。
• Efficient radical cyclisation of secondary amides: An enantioselective synthesis of phenyl allokainoid
  作者：Justin S. Bryans、Jonathan M. Large、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00431-1

  日期：1999.4

  Cyclisation of various unsaturated haloamides with tributyltin hydride/AIBN has been explored. Substituted pyrrolidinones were isolated in good to excellent yield and the cyclisation of a serine-derived amide was utilised as the key step in an enantioselective synthesis of phenyl allokainoid.Figure options

  已经探索了用氢化三丁基锡/ AIBN环化各种不饱和卤代酰胺。分离出的吡咯烷酮以良好至极佳的收率分离，丝氨酸衍生的酰胺的环化被用作对苯异麦芽碱类化合物进行对映选择性合成的关键步骤。图选项
• Determination of the Absolute Configurations of Microtermolides A and B
  作者：Zhantao Yang、Meiyan Ma、Chun-Hua Yang、Yuan Gao、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01143

  日期：2016.9.23

  Absolute configurations of the three consecutive chiral centers in the cyclic depsipeptide microtermolide A have been tentatively assigned as 2‴R, 3‴R, and 4‴R. However, on the basis of a structural comparison with vinylamycin, another depsipeptide with a unique 4-amino-2,4-pentadienolate structure, the chiral centers could also be assigned as 2‴R, 3‴R, and 4‴S. Here, the first total synthesis of microtermolide

  环状双缩肽微白蚁内酯A中三个连续的手性中心的绝对构型已暂定为2‴ R，3‴ R和4‴ R。然而，基于与乙烯霉素的结构比较，乙烯霉素是另一种具有独特的4-氨基-2,4-戊二烯酸酯结构的双缩肽，手性中心也可被指定为2‴ R，3‴ R和4‴ S。在这里，首次报道了微白蚁内酯A的首次合成，并确定了三个连续的手性中心的构型分别为2‴ R，3‴ R和4‴ S。使用类似的方法确定Microtermolide B中的类似中心为2‴ R，3‴ R和4‴ S。
• SULFONAMIDES AS HIB PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Moradei Oscar M.

  公开号：US20140018326A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 4A , R 4B , R 5 , R 6 and R 7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了化学式I的化合物：其中L、A、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6和R7的定义如下。公式I所涵盖的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延迟艾滋病的发作非常有用。这些化合物及其盐可以作为药物组成部分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。