ethyl 2-ethyl-8-oxo-1-oxaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate | 1197422-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-8-oxo-1-oxaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate
• CAS: 1197422-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: FINWKOYDMVMSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylidenepentanoate 在 bis({5-chloro-2-[(1E)-(4-chlorophenyl)(hydroxyimino)methyl]phenyl})cyclodipalladachlorane-1,3,4-tris(ylium)-2-uide 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-ethyl-8-oxo-1-oxaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An easy access to halogenated and non-halogenated spiro-hexadienones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.114

文献信息

• Highly Functionalized Spirocyclohexadienones from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Fernando Coelho、Rodrigo Pirovani、Bruno Ferreira

  DOI：10.1055/s-0029-1217725

  日期：2009.9

  Spirohexadienone is a structural moiety present in several biologically active natural products isolated both from terrestrial and marine natural sources. This structural moiety is commonly and strictly related to the biological properties exhibited by the natural products. We show herein that the combination of intermolecular Heck reactions with a phenolic oxidation induced by hypervalent iodine form these structural moieties from Morita-Baylis-Hillman adducts in moderate to good overall yields.

  Spirohexadienone是一种结构片段，存在于从陆地和海洋自然来源中提取的几种生物活性天然产品中。这种结构片段通常与天然产品所表现的生物特性密切相关。我们在此展示，将分子间的Heck反应与高价碘诱导的酚氧化相结合，可以从Morita-Baylis-Hillman加合物中形成这些结构片段，整体产率中等至良好。