(E)-1-(4-nitrophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone | 134304-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-nitrophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone
• 英文别名: (E)-2-(4'-Nitrobenzoylmethylen)oxazolidine；(2E)-1-(4-nitrophenyl)-2-(1,3-oxazolidin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 134304-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: LBSBJOKOVWVNBG-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 4-硝基苯甲酰腈 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到(E)-1-(4-nitrophenyl)-2-(oxazolidin-2-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on conjugated nitriles. VI. Reaction of 2-methylquinoline and related compounds with acyl cyanides.

  摘要：

  2-甲基喹啉（7）、2-甲基苯并噻唑（25）及相关的化合物8-11和26-30与苯甲酰腈（1）或4-硝基苯甲酰腈（2）的反应通过氰醇衍生物进行，得到相应的C-酰化产物12-17和31-36。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.277

文献信息

• Synthesis and Molecular Docking Studies of Novel 2-(2-Amino-6-Phenyl-4-Pyrimidinylamino) Ethanol Derivatives: Using Ring-Opening Reactions of Cyclic Ketene-N,O-Acetal
  作者：Ravi Kumar G. M. V. N. A. R.、Arumugam Thangamani

  DOI：10.13005/ojc/330361

  日期：2017.6.28

  A series of six novel 2-(2-amino-6-phenyl-4-pyrimidinylamino) ethanol derivatives have been synthesized starting from commercially available substituted acetophenones via OxoketeneDithioacetals with high yields. Ketene dithioacetals to react with 2-aminoethanol or l-amino-2-propanol to afford the corresponding substituted 2-methyleneoxazolidines which are utilized in the synthesis of 6-aryl-2-amino-4-pyrimidinamine Derivatives. The molecular docking studies revealed that all the synthesized compounds best fit into the active site of HDAC2, anti-cancer protein.

  一系列新型2-(2-氨基-6-苯基-4-嘧啶基氨基)乙醇衍生物，通过商品化的取代苯乙酮与奥克烯二硫代乙缩醛的高产率反应合成。通过酮烯二硫代乙缩醛与2-氨基乙醇或L-氨基-2-丙醇反应，得到相应的取代2-亚甲基噁唑烷，进而合成6-芳基-2-氨基-4-嘧啶胺衍生物。分子对接研究揭示，所有合成化合物均能最佳地适应HDAC2抗癌蛋白的活性部位。
• SAKAMOTO, MASANORI;ABE, MITSUAKI;ISHII, KEITARO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 277-281
  作者：SAKAMOTO, MASANORI、ABE, MITSUAKI、ISHII, KEITARO

  DOI：——

  日期：——