methyl N,P-diethylphosphonamidate | 78301-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N,P-diethylphosphonamidate
• 英文别名: N-[ethyl(methoxy)phosphoryl]ethanamine
• CAS: 78301-01-6
• 化学式: C₅H₁₄NO₂P
• 分子量: 151.145
• InChiKey: QOZKDJQNJLSDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylphosphinic azide 生成 methyl N,P-diethylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  HARGER M. J. P.; STEPHEN M. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 736-740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(dialkylphosphinoyl)hydroxylamines : Preparation using N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine and migration of simple alkyl groups in the rearrangements of their O-p-nitrobenzenesulphonates
  作者：Martin J.P. Harger、P.Andrew Shimmin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90367-9

  日期：1992.9

  Treatment of Pri2P(O)Cl with Me3SiNHOSiMe3 gives Pri2P(O)NHOSiMe3, which is desilylated by methanol giving Pri2P(O)NHOH. The O-p-nitrobenzenesulphonyl derivative of this rearranges with KOBut in ButOH, an isopropyl group migrating from P to N and the phosphonamidate PriP(O)(OBut)NHPri being formed quantitatively. Rearrangement also occurs in other alcohols (MeOH, EtOH, PriOH), but not quite as cleanly

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。
• Photochemical rearrangement of dialkylphosphinic azides in methanol and other protic solvents
  作者：Martin J. P. Harger、Michael A. Stephen

  DOI：10.1039/p19810000736

  日期：——

  On photolysis in methanol di-t-butylphosphinic azide (4; R = But) rearranges with loss of nitrogen to give methyl NP-di-t-butylphosphonamidate (6; R = But, X = OMe)(71%), presumably by way of a monomeric metaphosphonimidate (5; R = But) which is trapped by the solvent. Analogous rearrangements occur in other alcohols and in t-butylamine, although di-t-butylphosphinic amide is also a substantial product

  在甲醇中进行光解时，二叔丁基次膦叠氮化物（4; R = Bu t）在失去氮的情况下重排，得到NP NP-二叔丁基膦酰胺酸甲酯（6; R = Bu t，X = OMe）（71％），大概是通过被溶剂捕获的单体偏亚膦酸酯（5; R = Bu t）。尽管二叔丁基次膦酰胺在乙醇中也是主要产物，而在异丙醇中是主要产物，但在其他醇和叔丁胺中也会发生类似的重排。二isopropylphosphinic叠氮化物（4; R = PR我）以类似的方式的行为，但在甲醇中较少受阻二乙基次膦叠氮化物（4; R = ET）患有广泛溶剂分解，以二乙基次膦酸甲酯。
• HARGER M. J. P.; STEPHEN M. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 736-740
  作者：HARGER M. J. P.、 STEPHEN M. A.

  DOI：——

  日期：——