5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-2-thioxo-4-thiazolidinone | 1352457-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: (5Z)-5-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(5-bromo-2-thienyl)methylene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1352457-73-8
• 化学式: C₈H₄BrNOS₃
• 分子量: 306.228
• InChiKey: FXJZQFCLIBCBAT-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-2-thioxo-4-thiazolidinone 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-3-β-D-galactopyranosyl-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2-硫代-4-噻唑烷酮的N-和S-半乳糖基化的新方法

  摘要：

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 罗丹宁 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2-硫代-4-噻唑烷酮的N-和S-半乳糖基化的新方法

  摘要：

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.035

文献信息

• Arylmethylenyl derivatives of thiazolidnones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflamatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0343643A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及所选的新型化合物，以及已知和所选的新型化合物的药物组合物和使用方法，这两种化合物的化学式均为 具有治疗过敏症和炎症的活性。
• US5208250A
  申请人：——

  公开号：US5208250A

  公开（公告）日：1993-05-04
• US5306822A
  申请人：——

  公开号：US5306822A

  公开（公告）日：1994-04-26
• US5464856A
  申请人：——

  公开号：US5464856A

  公开（公告）日：1995-11-07
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”