triethylamine (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl phosphonate | 137714-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: triethylamine (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl phosphonate
• CAS: 137714-54-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₇H₄₇O₃P
• 分子量: 551.834
• InChiKey: LQKOGQWBQMYESD-KPNWGBFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 三乙胺 在 咪唑 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 triethylamine (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Carrier-free cellular uptake and the gene-silencing activity of the lipophilic siRNAs is strongly affected by the length of the linker between siRNA and lipophilic group

  摘要：

  通过与分子结合，这些分子可以通过自然运输机制进入细胞，从而增强siRNA的细胞摄取。在此，我们研究了通过不同长度的亚甲基连接子将疏水性残基（胆固醇、石胆酸、油醇和石胆酸油胺）连接到正义链的5′端，制备的耐核酸酶的抗MDR1 siRNA的无载体细胞摄取。我们开发了一种方便的H-磷酸盐和磷酰胺方法的组合，用于合成siRNA的5′-疏水性偶联物。发现当在微摩尔浓度范围内使用时，疏水性siRNA能够有效地渗透到HEK293、HepG2细胞和KB-8-5癌细胞中。摄取效率取决于疏水性部分类型、部分与siRNA之间的连接子长度以及细胞类型。在所有测试的偶联物中，含有6到10个碳原子的连接子连接的胆固醇化siRNA显示出最佳的摄取和基因沉默特性：连接子缩短会降低siRNA偶联物的细胞摄取效率，而连接子延长有助于摄取，但会延迟基因沉默效应并降低沉默效率。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1002

文献信息

• 2',5'-NUCLEOTIDE ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0541742A1

  公开（公告）日：1993-05-19
• [EN] 2',5'-NUCLEOTIDE ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1992021691A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) There is provided the use of a nucleotide analog of formula (I) wherein R1 represents (i) a hydrogen atom, (ii) a 2' or 3'-P-thionucleotidyl residue conjugated at its 5' position with an acyl group, (iii) a phosphoryl group, a P-thiophosphoryl group, a PO2R2H group optionally esterified with a linear or branched, cyclic or acyclic aliphatic hydroxy alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or with a lipophilic moiety or (iv) an acyl group; R2 represents a C1-C6 alkyl group or hydrogen atom, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament for use as an antiviral, antitumour, immunomodulatory, interferon-enhancing or interferon-inducing agent. Some compounds of formula (I) are new. A process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are also provided.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un analogue de nucléotide de la formule (I) dans laquelle R1 représente (i) un atome d'hydrogène, (ii) un résidu de 2' ou 3'-P-thionucléotidyle conjugué en sa position 5' à un groupe acyle, (iii) un groupe phosphoryle, un groupe P-thiophosphoryle, un groupe PO2R2H éventuellement estérifié avec un groupe hydroxy alkyle aliphatique linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, constitué de 1 à 6 atomes de carbone ou avec une fraction lipophile, ou (iv) un groupe acyle; R2 représente un groupe alkyle C1C6 ou un atome d'hydrogène, et les sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, dans la fabrication d'un médicament pouvant être utilisé comme agent antiviral, antitumeur, immunomodulateur, stimulateur d'interféron ou inducteur d'interféron. Certains composés de la formule (I) sont nouveaux. Un procédé pour leur préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant sont également décrits.