3,4-dihydro-3-oxo-4-(3-pyridinyl)-2H-1,4-benzoxazine | 1134193-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-oxo-4-(3-pyridinyl)-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-(pyridin-3-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-Pyridin-3-yl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1134193-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: IPLKUAQSZDOZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-氯-N-(吡啶-3-基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到3,4-dihydro-3-oxo-4-(3-pyridinyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化由邻卤代酚和2-氯乙酰胺一锅合成2 H -1,4-Benzoxazin -3-（4 H）-ones

  摘要：

  我们开发了一种高效便捷的方法，可通过2-氯乙酰胺的亲核取代反应从2-卤代苯酚制备N-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-酮，然后进行CuI催化的偶联环化反应。可以有效地使用各种各样的底物，以高产率提供所需的产物。由于该方法涉及简单的反应条件，较短的反应时间和较宽的底物范围，因此对于有效制备生物学上和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo802818s

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines: An Improved Catalytic System and Multicomponent Process
  作者：Gaofeng Feng、Chenze Qi、Shengnan Wang、Weiting Li、Fengjiang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1338508

  日期：——

  4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from less reactive ethyl 2-(2-chlorophenoxy)alkanoates and aryl amines under controlled microwave heating, employing 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) as the ligand. Moreover, a high-yielding, three-component reaction protocol is disclosed for the efficient one-pot synthesis of 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from 2-halophenols, ethyl 2-bromoalkanoates

  摘要 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应方案，用于由2-卤代酚，2-溴链烷酸乙酯，一氧化碳，一氧化碳和一氧化碳有效地一锅合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。和芳基胺。为了获得2-氯苯酚的高收率，必须进行高温微波加热。可以耐受各种各样的底物，以高到极好的产量提供所需的产品。 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应
• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from <i>o</i>-Halophenols and 2-Chloroacetamides
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo802818s

  日期：2009.4.3

  We developed an efficient and convenient method for preparing N-substituted 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-halophenols via a nucleophilic substitution with 2-chloroacetamides followed by a CuI-catalyzed coupling cyclization. A broad spectrum of substrates can be effectively employed to afford the desired products in good yields. Since this method involves simple reaction conditions, a short reaction

  我们开发了一种高效便捷的方法，可通过2-氯乙酰胺的亲核取代反应从2-卤代苯酚制备N-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-酮，然后进行CuI催化的偶联环化反应。可以有效地使用各种各样的底物，以高产率提供所需的产物。由于该方法涉及简单的反应条件，较短的反应时间和较宽的底物范围，因此对于有效制备生物学上和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。