N-(2-benzofurylmethyl)aniline | 757882-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(2-benzofurylmethyl)aniline
• 英文别名: 2-((phenyl)amino)methyl-benzo[b]furan；N-(1-benzofuran-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 757882-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OFXDKEKZYKPQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzofurylmethyl)aniline 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (E)-N-(benzofuran-2-ylmethyl)-2-methyl-N-phenyl-3-((1S,5R)-5-phenylcyclopent-2-en-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2] 环加成和机理洞察催化非对映选择性构建多个连续的季碳立体中心

  摘要：

  多个连续的季碳立体中心 (CQS) 是极具挑战性的，但却是有机合成中重要的结构基序。在这里，我们描述了一种可见光诱导的催化 [2 + 2] 环加成方法，该方法在一个五环稠合环系统中非对映选择性地构建了多达四个 CQS，来自易于获得的带有悬垂杂芳基的二烯酰胺。各种取代的二烯酰胺已与杂芳基环化，以提供一系列新型含 CQS 的支架（26 个实例，高达 96% 的产率和 >20:1 dr比率）。机理研究表明，它可能通过一种不常见的β -C 自由基从双自由基中间体开始 7-内环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.047
• 作为产物：
  描述：

  (2-formylphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正硅酸甲酯 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 N-(2-benzofurylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从苯并呋喃到吲哚：钯催化的还原性开环和通过β-酚盐消除的闭合

  摘要：

  苯并呋喃可以通过钯催化的过程进行开环，从而导致C-O键断裂。在整个还原过程中，苯并呋喃拴系的2-碘苯胺可合成有趣的2-（3-吲哚基甲基）苯酚。机理研究表明，这种不寻常的反应是通过苯并呋喃的碳钯反应生成的，这是一种3-palladed的2,3-二氢苯并呋喃中间体，然后通过苯氧根β的不常见反式消除作用而分裂成金属。在此转化过程中，N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）充当碱和还原剂：它从钯（II）再生钯（0），从而实现催化转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801225

文献信息

• CuI nanoparticles as recyclable heterogeneous catalysts for C–N bond formation reactions
  作者：Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Sushila Sharma、Vishal Kumar、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Rajaram Bal、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c7cy00832e

  日期：——

  resulting NPs were CuI instead of Cu. The TEM images of CuI exhibited the size of monodispersed spherical NPs in the range of 4 ± 2 nm. These generated NPs can be used as versatile heterogeneous catalysts for important organic transformations. As a proof of concept, CuI NPs were successfully applied as heterogeneous catalysts for the synthesis of secondary amines, amides and triazoles. CuI NPs can be easily

  本文中，首次报道了碘化铜纳米颗粒（NPs）用于羰基化合物的还原胺化。通过TEM，EDX，XRD和XPS分析对生成的NP进行表征。XRD图谱，XPS和EDX分析证实，所得的NP是CuI而不是Cu。CuI的TEM图像显示单分散球形NP的大小在4±2 nm范围内。这些生成的NP可用作重要有机转化的通用多相催化剂。作为概念证明，CuI NPs已成功地用作合成仲胺，酰胺和三唑的非均相催化剂。CuI NP可以轻松回收和循环使用多达六次。
• Domino Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction Catalyzed by Copper and ppb Levels of Palladium: A Concise Route to Indoles and Benzo[b]furans
  作者：Ruiping Wang、Song Mo、Yongzhong Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000730

  日期：2011.3.28

  terminal alkynes under mild conditions, namely in the presence of cuprous iodide (10 mol%) and a base in ethanol or 1,4‐dioxane. Further investigation reveals that palladium contaminants as low as 100 ppb are responsible for these successful couplings. It is worth noting that simple aliphatic substituted terminal alkynes could be tolerated to smoothly produce indole and benzo[b]furan derivatives.

  在温和的条件下，即在碘化亚铜（10摩尔％）和乙醇碱存在下，通过2-碘苯胺衍生物和2-碘酚与末端炔烃的反应，可以高产率获得吲哚和苯并[ b ]呋喃。或1,4-二恶烷。进一步的研究表明，低至100 ppb的钯污染物是这些成功偶联的原因。值得注意的是，可以容忍简单的脂族取代的末端炔烃，以平稳地生产吲哚和苯并[ b ]呋喃衍生物。
• From Benzofurans to Indoles: Palladium‐Catalyzed Reductive Ring‐Opening and Closure <i>via</i> β‐Phenoxide Elimination
  作者：Luca A. Perego、Simon Wagschal、Raymond Grüber、Paul Fleurat‐Lessard、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud

  DOI：10.1002/adsc.201801225

  日期：2019.1.11

  Benzofurans can undergo ring‐opening by a palladium‐catalyzed process resulting in C−O bond breaking. Benzofuran‐tethered 2‐iodoanilines give synthetically interesting 2‐(3‐indolylmethyl)phenols in an overall reductive process. Mechanistic studies suggest that this unusual reaction proceeds by carbopalladation of benzofuran giving a 3‐palladated 2,3‐dihydrobenzofuran intermediate, which then fragments

  苯并呋喃可以通过钯催化的过程进行开环，从而导致C-O键断裂。在整个还原过程中，苯并呋喃拴系的2-碘苯胺可合成有趣的2-（3-吲哚基甲基）苯酚。机理研究表明，这种不寻常的反应是通过苯并呋喃的碳钯反应生成的，这是一种3-palladed的2,3-二氢苯并呋喃中间体，然后通过苯氧根β的不常见反式消除作用而分裂成金属。在此转化过程中，N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）充当碱和还原剂：它从钯（II）再生钯（0），从而实现催化转化。
• Catalytic diastereoselective construction of multiple contiguous quaternary carbon stereocenters via [2 + 2] cycloaddition and mechanistic insight
  作者：Xi Wang、Fujie Liu、Tao Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.047

  日期：2023.3

  challenging, yet important structural motifs in organic synthesis. Here, we describe a visible light induced catalytic [2 + 2] cycloaddition approach that constructed up to four CQS in a pentacyclic fused ring system diastereoselectively, from the readily accessible dienamides with pendent heteroaryls. Variously substituted dienamides have been cyclized with heteroaryls to provide a range of novel CQS-containing

  多个连续的季碳立体中心 (CQS) 是极具挑战性的，但却是有机合成中重要的结构基序。在这里，我们描述了一种可见光诱导的催化 [2 + 2] 环加成方法，该方法在一个五环稠合环系统中非对映选择性地构建了多达四个 CQS，来自易于获得的带有悬垂杂芳基的二烯酰胺。各种取代的二烯酰胺已与杂芳基环化，以提供一系列新型含 CQS 的支架（26 个实例，高达 96% 的产率和 >20:1 dr比率）。机理研究表明，它可能通过一种不常见的β -C 自由基从双自由基中间体开始 7-内环化。