methyl 2-ethylbenzofuran-3-carboxylate | 40800-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-ethylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Benzofurancarboxylic acid, 2-ethyl-, methyl ester；methyl 2-ethyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 40800-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YOMJFPMVULVXSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl 2-ethylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸催化2-羟基-1,4-二酮的环化/氧化芳构化级联反应从头合成苯并呋喃。

  摘要：

  描述了一种从2-羟基-1,4-二酮从头合成苯并呋喃的简便，一锅法。使用三氟乙酸（TFA）作为催化剂，使用N-溴丁酰胺（NBS）作为氧化剂，对2-羟基-1,4-二酮进行环化/氧化芳构化级联反应，以中等至良好的产率提供各种苯并呋喃衍生物。这是从2-羟基-1,4-二酮开始合成苯并呋喃衍生物的一种实际有用的方法，它也是Paal-Knorr呋喃合成的补充。进行了初步的机理研究以支持所提出的机理，在该机理期间揭示了新型的1,6-缀合物加成反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01422e

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Wenbo Huang、Jing Xu、Changhui Liu、Zhiyan Chen、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00270

  日期：2019.3.1

  3-Disubstituted benzofurans were synthesized from acrolein dimer and 1,3-dicarbonyl compounds by using N-bromosuccinimide as an oxidizing agent. The method was used to synthesize two commercial drug molecules, benzbromarone and amiodarone. The proposed mechanism of the reaction involves a N-bromosuccinimide (NBS)-assisted autotandem catalysis with Lewis acid catalyst. To proof the proposed mechanism

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。
• Copper-Catalyzed, C–C Coupling-Based One-Pot Tandem Reactions for the Synthesis of Benzofurans Using <i>o</i>-Iodophenols, Acyl Chlorides, and Phosphorus Ylides
  作者：Yunyun Liu、Hang Wang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/jo5017508

  日期：2014.11.7

  One-pot reactions involving acyl chlorides, phosphorus ylides, and o-iodophenols with copper catalysis have been established for the rapid synthesis of functionalized benzofurans. With all of these easily available and stable reactants, the construction of the target products has been accomplished via tandem transformations involving a key C–C coupling, leading to the formation of one C(sp2)–C bond

  已经建立了一锅法，其中涉及酰氯，磷化磷和邻碘苯酚，并具有铜催化作用，用于快速合成功能化的苯并呋喃。通过所有这些容易获得且稳定的反应物，目标产物的构建已通过涉及关键C–C偶联的串联转化完成，从而导致一个C（sp 2）–C键，一个C（sp 2）的形成。）–O键和一个C═C键。
• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。