2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]phenol | 190182-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]phenol
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 190182-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: REQAPEIRNYWBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]phenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2-p-tolyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？由邻烯基苯酚一步合成苯并呋喃。H功能化

  摘要：

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 甲醇 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙醇 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H烯烃氧化，用于使用氧化导向基团合成邻链烯基苯酚

  摘要：

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。

  DOI：

  10.1021/ol4014188

文献信息

• 一种手性磷烯配体、合成方法及其在不对称反 应中的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104744514B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种手性磷烯配体、合成方法及其在不对称反应中的应用。具体地，本发明公开了一种手性磷烯化合物，具有如下式I或式II所示的结构式：其中，R1、R1’、R2、R3、R2’、R3’、R4、R5、R6如说明书中定义。该手性磷烯化合物可以由四种方法，以手性2,2’‑联萘酚或其衍生物为起始原料料经二到四步反应合成得到。该手性磷烯化合物可作为手性配体用于铑催化的硼酸对潜手性的C=X(X=C,O,N)双键的不对称加成反应中，取得了较好的收率和对映选择性。
• [PhSiO_1.5]_8,10,12as nanoreactors for non-enzymatic introduction of ortho, meta or para-hydroxyl groups to aromatic molecules
  作者：Mozhgan Bahrami、Xingwen Zhang、Morteza Ehsani、Yousef Jahani、Richard M. Laine

  DOI：10.1039/c7dt00373k

  日期：——

  the traditional electrophilic reactions provide selective functionalization at each position on the aromatic ring. Furthermore, halogenation serves as a starting point for the synthesis of two structural isomers of practical utility, i.e. in drug prospecting. The o-bromo and p-iodo compounds are easily modified by catalytic cross-coupling to append diverse functional groups. Thereafter, F−/H2O2 treatment

  传统的电溴化沿用已久的“规则”：吸电子事业溴化选择性的取代基元的位置，而电子取代基的青睐邻位和对位溴化。相比之下，在[PhSiO 1.5 ] 8,10,12倍半硅氧烷中，笼子起着相当于CF 3的庞大的吸电子基团的作用。然而，在温和条件下进行溴化反应却没有催化剂，极大地促进了邻位取代。令人惊讶的是，没有催化剂的ICl碘化有利于（> 90％）对位取代[ p -IC 6 H 4 SiO 1.5] 8,10,12。最后，硝化和Friedel-Crafts酰化和磺酰化是高度间选择性的，> 80％。原则上，两种卤化形式与传统的亲电反应相结合，可在芳环的每个位置提供选择性官能化。此外，卤化用作合成两种具有实际用途的结构异构体的起点，即在药物勘探中。的Ô溴和p碘化合物易于通过催化交叉偶联追加多种多样的官能团改性。此后，F - / H 2 ö 2处理使Si-C键断裂，用OH代替Si。这代表了将羟基引入芳环的
• Mechanistic Insight into Rh-Catalyzed C(sp²)–O Bond Cleavage Applied to Cross-Coupling Reaction of Benzofurans with Aryl Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Wataru Ishiga、Shrinwantu Pal、Kyoko Nozaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acscatal.2c01974

  日期：2022.7.1

  facilitated not only C–O bond cleavage but also the insertion of the C═C bond into the Rh–Ph bond. These strategies and mechanistic insights were successfully applied to develop a strategy for the Rh-catalyzed cross-coupling reaction of fused vinylic ethers, benzofurans, and aryl Grignard reagents, wherein the bond cleavage occurred selectively at the vinylic C(sp2)–O bond, even in the presence of

  本文报道了 Rh 催化的乙烯基醚与芳基格氏试剂通过 C(sp 2 )-O 键断裂发生交叉偶联反应的机理研究。为了获得机理见解，反应在流动反应器中进行，动力学研究表明，对于乙烯基醚和芳基格氏试剂，反应分别服从一级和零级动力学。Rh预催化剂中的烯烃配体对催化性能有显着影响，[RhCl(CH 2 = CH 2 ) 2 ] 2的催化活性约为. 比 [RhCl(cod)] 2高 110 倍. 此外，动力学研究表明，二齿辅助配体 COD 形成了一种休眠物质以减缓催化周转。计算研究表明，由 Rh 预催化剂与两分子芳基格氏试剂反应生成的二芳基铑与乙烯基醚之间的反应是通过 Mg 阳离子辅助插入/抗-β-氧消除而不是氧化加成/还原消除和乙烯基碳上的亲核取代（S N2 伏）。在过渡态中，Mg 抗衡阳离子与基底中的醚氧原子配位，不仅促进了 C-O 键的断裂，而且促进了 C=C 键插入 Rh-Ph 键。这些策略和机
• Copper‐Catalyzed Intramolecular S_EAr Reaction–Oxidation under Aerobic Conditions: Synthesis of Styryl‐/Alkenyl‐Substituted Xanthone Derivatives
  作者：Sanjay Yadav、Prashant Kumar Sinha、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.202300364

  日期：2023.6.14

  Herein, we have designed and demonstrated a copper-catalyzed intramolecular SEAr reaction−oxidation process to access styryl-/alkenyl-substituted xanthone derivatives. This protocol affords a variety of substituted xanthone derivatives in moderate to high yields. The protocol has been demonstrated by gram-scale syntheses.

  在此，我们设计并展示了一种铜催化的分子内 S E Ar 反应-氧化过程，以获得苯乙烯基/烯基取代的氧杂蒽酮衍生物。该协议提供了多种中等至高产率的取代氧杂蒽酮衍生物。该协议已通过克级合成得到证明。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。