5-(benzofuran-2-yl)pentan-2-one | 1004306-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(benzofuran-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(1-Benzofuran-2-yl)pentan-2-one
• CAS: 1004306-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NEKGEDAKSIQVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzofuran-2-yl)pentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(1'S,2S)-1'-methylspiro[3H-1-benzofuran-2,2'-cyclopentane]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Revision of (±)-Laurentristich-4-ol

  摘要：

  [GRAPHICS]The structure of tetracyclic natural sesquiterpene laurentristich-4-ol was revised based on its synthetic studies. The proposed and the revised structures of laurentristich-4-ol were both synthesized with SmI2-mediated ketyl radical cyclization as the key step to construct the spirocyclic ether skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo7021247
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(benzofuran-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯光催化脱羧烷基化富电子杂芳烃

  摘要：

  我们报告了通过光催化脱羧偶联对杂芳烃进行直接 C H 烷基化。一系列伯、仲、叔烷基羧酸和药物衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与各种富电子杂芳烃选择性偶联，包括呋喃、苯并呋喃和噻吩。这种转化具有反应条件温和、底物范围广、易于操作等优点，是一种有价值的有机合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153966

文献信息

• Synthesis and Structural Revision of (±)-Laurentristich-4-ol
  作者：Pinhong Chen、Junhua Wang、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo7021247

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]The structure of tetracyclic natural sesquiterpene laurentristich-4-ol was revised based on its synthetic studies. The proposed and the revised structures of laurentristich-4-ol were both synthesized with SmI2-mediated ketyl radical cyclization as the key step to construct the spirocyclic ether skeleton.
• Photocatalytic decarboxylative alkylation of electron-rich heteroarenes with alkyl N-hydroxyphthalimide esters
  作者：Han-Wei Hu、Cairong Zhang、Yu-Ming Yang、Hai-Qiang Deng、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153966

  日期：2022.8

  We report a direct CH alkylation of heteroarenes via photocatalytic decarboxylative couplings. A series of primary, secondary, tertiary alkyl carboxylic acids and drug-derived N-hydroxyphthalimide esters are selectively coupled with various electron-rich heteroarenes, including furans, benzofurans and thiophenes. With advantages of mild reaction conditions, broad scopes of substrates and easy handling

  我们报告了通过光催化脱羧偶联对杂芳烃进行直接 C H 烷基化。一系列伯、仲、叔烷基羧酸和药物衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与各种富电子杂芳烃选择性偶联，包括呋喃、苯并呋喃和噻吩。这种转化具有反应条件温和、底物范围广、易于操作等优点，是一种有价值的有机合成方法。