7,10-dibenzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one | 126079-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7,10-dibenzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one
• 英文别名: 4,7-dibenzyl-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro[4,3d][1,2,4]triazolo[1,5a]pyrimidin-9(4H)-one；2,11-Dibenzyl-5-methylsulfanyl-2,4,6,7,11-pentazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,5-trien-8-one
• CAS: 126079-60-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅OS
• 分子量: 417.535
• InChiKey: FLJPYNVQEGMQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dibenzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-benzyl-6-{[benzyl(phenyl)amino]methyl}-5-ethenyl-2-methylthio-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  缩合四氢吡啶并[4,3- d]嘧啶-4-酮与脱氢苯的相互作用–融合有两个或三个杂原子的五元杂环的6-乙烯基嘧啶酮的合成

  摘要：

  脱氢苯与四氢吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-4-酮与异恶唑，噻唑，噻二唑或三唑环缩合的反应导致霍夫曼裂解四氢吡啶部分，并形成6-乙烯基取代的嘧啶并与之融合。相应的唑环。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2250-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 vaseline 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,10-dibenzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of tetrahydropyrido[4,5-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-4-ones with activated alkynes. Synthesis of [1,2,4]triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines

  摘要：

  三唑并[1′,5′:1,2]嘧啶并[4,5-d]氮杂环辛烷是通过在四氢吡啶三唑并嘧啶中通过活化炔的作用串联扩展四氢吡啶环合成的。在这些条件下，在嘧啶部分的氮原子上苄化的三唑并嘧啶经历四氢吡啶环的霍夫曼裂解，形成5-乙烯基三唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0213-4

文献信息

• Reiter, Jozsef; Rivo, Endre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 971 - 980
  作者：Reiter, Jozsef、Rivo, Endre

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of condensed tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-ones with dehydrobenzene – synthesis of 6-vinylpyrimidinones fused with five-membered heterocycle containing two or three heteroatoms
  作者：Aleksey V. Varlamov、Natalia I. Guranova、Tatiana N. Borisova、Elena A. Sorokina、Alexander V. Aksenov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-018-2250-x

  日期：2018.2

  The reaction between dehydrobenzene and tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-ones condensed with isoxazole, thiazole, thiadiazole, or triazole rings resulted in Hofmann cleavage of the tetrahydropyridine moiety with the formation of 6-vinyl-substituted pyrimidones fused with the corresponding azole rings.

  脱氢苯与四氢吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-4-酮与异恶唑，噻唑，噻二唑或三唑环缩合的反应导致霍夫曼裂解四氢吡啶部分，并形成6-乙烯基取代的嘧啶并与之融合。相应的唑环。
• Reactions of tetrahydropyrido[4,5-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-4-ones with activated alkynes. Synthesis of [1,2,4]triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、M. V. Ovcharov、E. A. Sorokina、V. N. Khrustalev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-012-0213-4

  日期：2012.8

  Triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines were synthesized by the tandem expansion of the tetrahydropyridine ring in tetrahydropyridotriazolopyrimidines by the action of activated alkynes. Under these conditions, triazolopyridopyrimidines benzylated at the nitrogen atom of the pyrimidine moiety undergo the Hofmann cleavage of the tetrahydropyridine ring to form 5-vinyltriazolo[1,5-a]pyrimidines.

  三唑并[1′,5′:1,2]嘧啶并[4,5-d]氮杂环辛烷是通过在四氢吡啶三唑并嘧啶中通过活化炔的作用串联扩展四氢吡啶环合成的。在这些条件下，在嘧啶部分的氮原子上苄化的三唑并嘧啶经历四氢吡啶环的霍夫曼裂解，形成5-乙烯基三唑并[1,5-a]嘧啶。