2-[aminophenyl(phenyl)methyl]cycloheptan-1-one | 739-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[aminophenyl(phenyl)methyl]cycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-(α-Anilino)-benzyl-cycloheptanon-(1)；2-(1-Phenyl-1-anilino-methyl)-cycloheptanon-(1)；2-[Phenyl(phenylamino)methyl]cycloheptanone；2-[anilino(phenyl)methyl]cycloheptan-1-one
• CAS: 739-74-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: ADKRKVAINLIRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[aminophenyl(phenyl)methyl]cycloheptan-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到5,6-diphenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclohepta[c] quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔的串联反应合成六氢菲啶

  摘要：

  已经描述了碳环β-氨基酮与苯炔之间的串联插入-环化反应，以中等至高收率生产六氢菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131372
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 zinc tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-[aminophenyl(phenyl)methyl]cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸锌在水性介质中催化醛亚胺和甲硅烷基烯醇醚的曼尼希型反应

  摘要：

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01177-2

文献信息

• A Heterogeneous Silica-Supported Scandium/Ionic Liquid Catalyst System for Organic Reactions in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Juta Kobayashi、Yuichiro Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200603070

  日期：2006.11.6
• Zinc tetrafluoroborate catalyzed Mannich-type reaction of aldimines and silyl enol ethers in aqueous medium
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta、Sankar K Guchhait

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01177-2

  日期：2002.1

  The use of zinc tetrafluoroborate as a catalyst in Mannich-type addition of silyl enol ethers to aldimines in aqueous THF provides β-amino ketones or β-amino esters in high yields. A one-pot reaction of an aldehyde, amine and silyl enolate also works well.

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。
• Synthesis of hexahydrophenanthridines via the tandem reaction of benzynes
  作者：Wen-Juan Li、Ji-Xin Pian、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131372

  日期：2020.8

  A tandem insertion-cyclization reaction between carbocyclic β–amino ketones and benzynes has been described, producing hexahydrophenanthridines in moderate to high yields.

  已经描述了碳环β-氨基酮与苯炔之间的串联插入-环化反应，以中等至高收率生产六氢菲啶。