5,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1-aza-5-sila-3-hexyne | 81634-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1-aza-5-sila-3-hexyne
• 英文别名: N-<3-(trimethylsilyl)-2-propynyl>-p-toluidine；4-methyl-N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-aniline；4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 81634-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: VTPVDLUBZSKLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1-aza-5-sila-3-hexyne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以19%的产率得到N-propargyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Suvorova, I. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1346 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<3-(trimethylsilyl)-2-propynylidene>-p-toluidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到5,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1-aza-5-sila-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Suvorova, I. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1346 - 1352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Hydroalumination of 1-Aza-but-1-en-3-ynes (<i>C</i>-Iminoalkynes): Formation of Propargylamines by Imine Reduction and of 5-Aluminazoles and 1-Aza-butadienes by Anti-Michael Attack
  作者：J. Matthias Dahlkamp、Michael Tolzmann、Ralph Lucchesi、Constantin-Gabriel Daniliuc、Birgit Wibbeling、Werner Uhl、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00036

  日期：2018.5.14

  triple bond. Aqueous workup of those species led to 1-azabutadiene derivatives 6. High-level DFT calculations indicate that the observed chemoselectivity is only compatible with a dimeric nature of the hydroaluminating agent. Using such a dimer, the imine reduction corresponds to the kinetically controlled pathway, whereas the triple bond reduction leads to the thermodynamically much more stable 5-aluminazoles

  1-氮杂-丁-1-烯-炔烃1的氢铝化通过还原C═N键提供了对炔丙基胺4的容易访问，或者通过还原三键提供了对1-氮杂-丁烯-1,3-二烯6的便捷访问。化学选择性不仅取决于两个铝氢化剂的空间特性（二-异-丁基铝（DIBAL-H，我卜2 ALH）与二-叔-丁基铝氢化物（吨卜2 ALH））和底物，而且上反应温度。在某些情况下，最初的5型5 -aluminazole铝物种可以通过X射线衍射对其进行分离和表征，表明氢化物向三键添加了“反迈克尔”。这些物种的水后处理导致1-氮杂丁二烯衍生物6。高水平的DFT计算表明观察到的化学选择性仅与加水铝化剂的二聚性质相容。使用这种二聚体，亚胺的还原对应于动力学控制的途径，而三键的还原则导致热力学上更稳定的5-氧化铝，5。
• Photo‐Induced Synthesis of Functionalized γ‐Lactams via Iron‐Catalyzed LMCT Cascade
  作者：Zhuoheng Song、Jinrui Bai、Dan Qi、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202400004

  日期：2024.5.21

  A base‐and‐additive‐free photo‐induced radical‐mediated cascade cyclization reaction of 1,6‐enyne compounds was presented. In this study, C(sp3)‐H hydrocarbons, including various alkanes and ethers, were activated via Fe‐catalyzed photo‐induced conditions, providing a bunch of γ‐lactam products via hydrogen atom transfer and radical addition processes. Control experiments indicated that the reaction

  提出了一种无碱和无添加剂的光诱导自由基介导的 1,6-烯炔化合物级联环化反应。在这项研究中，C(sp3)-H碳氢化合物，包括各种烷烃和醚，通过Fe催化光诱导条件被激活，通过氢原子转移和自由基加成过程提供一堆γ-内酰胺产物。对照实验表明该反应通过光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）过程进行。还使用连续流光催化装置完成了克级实验。
• Suvorova, I. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 397 - 398
  作者：Suvorova, I. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• CYBOPOBA, I. V.;STADNICHUK, M. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 7, 1513-1520
  作者：CYBOPOBA, I. V.、STADNICHUK, M. D.

  DOI：——

  日期：——