((R)-5-Methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-methanol | 782474-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ((R)-5-Methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-methanol
• CAS: 782474-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BFZXMNUZLWGLAR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ((R)-5-Methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-methanol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.420 g的产率得到(R)-trifluoromethanesulfonic acid 5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-5'-(6'-hydroxy-2'-methoxyphenyl)-2-pentene 在 吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 ((R)-5-Methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p