diethyl benzyl(2-bromoethyl)malonate | 861354-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl benzyl(2-bromoethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate；3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；3,4-Dihydro-1H-naphthalin-2,2-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 861354-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JBVWWPMZQRWBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzyl(2-bromoethyl)malonate 在 alkaline solution 作用下， 生成 3,4-dihydro-2,2(1H)-naphthalenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Zobel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 diethyl benzyl(2-bromoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的成环芳族 C–H 烷基化与未活化的烷基卤化物

  摘要：

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01365

文献信息

• Nickel-catalyzed, ring-forming aromatic C–H alkylations with unactivated alkyl halides
  作者：Quentin D. Tercenio、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.047

  日期：2019.8

  alkylation of aromatic substrates with unactivated alkyl halides is described. This carbocyclization facilitates the synthesis of diverse fused ring systems from simple aromatic substrates and is an attractive alternative to traditional polar or radical-mediated ring formations. The present system uses unactivated primary and secondary alkyl bromides and chlorides, while avoiding the use of precious palladium

  描述了镍催化芳香族底物与未活化的烷基卤化物的 C-H 烷基化反应的发展。这种碳环化促进了从简单的芳香族底物合成多种稠合环系统，并且是传统极性或自由基介导的环形成的有吸引力的替代方案。本系统使用未活化的伯和仲烷基溴和氯化物，同时避免使用贵重的钯催化剂和相关C-H烷基化中常用的反应性更强的烷基卤。