2-(adamantan-1-yl)isoindoline | 117135-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)isoindoline
• 英文别名: 2-adamantylisoindoline；2,3-Dihydro-2-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl-1H-isoindole；2-(1-adamantyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 117135-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: PSTJLSSRVXETHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)isoindoline 在 1,4-二氧六环 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-(adamantan-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮的合成：异吲哚啉的选择性二恶烷介导的好氧氧化

  摘要：

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01920
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)adamantan-1-amine 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以47%的产率得到2-(adamantan-1-yl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  分子内 C(sp3)?N 通过氧化苄基 C,N-二价阴离子偶联

  摘要：

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209591

文献信息

• KREHER, RICHARD P.;SEUBERT, JURGEN;SCHMITT, DIETER;USE, GOTZ;KOHL, NORBER+, CHEM.-ZTG., 112,(1988) N 3, 85-92
  作者：KREHER, RICHARD P.、SEUBERT, JURGEN、SCHMITT, DIETER、USE, GOTZ、KOHL, NORBER+

  DOI：——

  日期：——