[(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 120296-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 120296-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 377.508
• InChiKey: PBGLELDOQYGCJO-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (-)-debromoeudistomin L
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p

文献信息

• The Pictet-Spengler Reaction of Nb-Hydroxytryptamines and Cysteinals. II. Temperature Effects, Stereochemistry and Mechanism.
  作者：Jinjun LIU、Masako NAKAGAWA、Koreharu OGATA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.39.1672

  日期：——

  The effect of temperature on the Pictet-Spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines (1) and cysteinals (2) has been examined. The optically active nitrones (3), obtained from 1 and 2, gave the corresponding Nb-hydroxy-β-carbolines (4α and 4β) exclusively at -78°C in the presence of an excess of trifluoroacetic acid. The mechanism is discussed in relation to the stereochemistry.

  对温度对Nb-羟基色胺（1）和半胱氨醇（2）的Pictet-Spengler反应的影响进行了研究。从1和2中获得的具有光学活性的硝酮（3）仅在-78°C且存在过量三氟乙酸的情况下产生相应的Nb-羟基-β-咔啉（4α和4β）。结合立体化学讨论了反应机理。
• Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L
  作者：Masako Nakagawa、Jin Jun Liu、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00189a060

  日期：1989.3