[(3aR,4S,5S,6R,7S,7aR)-5-benzoyloxy-7-hydroxy-6-methoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] benzoate | 138223-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4S,5S,6R,7S,7aR)-5-benzoyloxy-7-hydroxy-6-methoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] benzoate
• CAS: 138223-77-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₈
• 分子量: 482.53
• InChiKey: LRGVJCWNXUCLIZ-PAXOCGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,5S,6R,7S,7aR)-5-benzoyloxy-7-hydroxy-6-methoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] benzoate 在 三氯化铝 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到[(3aR,4S,5S,6R,7S,7aR)-4-benzoyloxy-6,7-dihydroxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-conduritol F from l-quebrachitol via AlCl3-n-Bu4NI mediated demethylation

  摘要：

  以天然存在的环醇L-quebrachitol为起始物质，通过AlCl3-Bu4NI介导的化学选择性脱甲基反应，在5步反应中制备了(-)-Conduritol F。同时，还描述了(+)-conduritol B的制备方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80092-k