1,1-dichloro-4,4-diphenylbut-3-en-2-one | 717138-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloro-4,4-diphenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1-Dichlor-4,4-diphenyl-but-3-en-2-on；1,1-Dichloro-4,4-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 717138-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: XDAHFIHCLUTQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-4,4-diphenylbut-3-en-2-one 、 2,4-二硝基苯肼 生成 2-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-4,4-diphenyl-but-3-enal-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  The Uncatalyzed Condensation of 1,1-Diphenyl-ethylene with Chlorinated Acetyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01113a501
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3-diphenylcyclobutanone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到1,1-dichloro-4,4-diphenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化碳碳杂解反应性

  摘要：

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的

  DOI：

  10.1139/cjc-77-5-6-1009

文献信息

• Reactivity in acid-catalyzed carbon-carbon heterolysis
  作者：Weiguo Cao、Ihsan Erden、Richard H. Grow、James R. Keeffe、Jiangao Song、Mary B. Trudell、Teri L. Wadsworth、Fu-Pei Xu、Ji-Bin Zheng

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1009

  日期：——

  to carbocations plus a carbon-centered nucleofuge. The fragmentation mechanisms are shown to be A1 or A1(ion pair) except for the 2-arylnitrocyclopropanes which cleave in trifluoroacetic acid by a concerted mechanism. Rate comparisons among several unstrained substrate sets indicate that O-centered nucleofuges undergo acid-catalyzed heterolysis ca. 10 3 -10 4 faster than S-centered nucleofuges and ca

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的
• The Uncatalyzed Condensation of 1,1-Diphenyl-ethylene with Chlorinated Acetyl Chlorides
  作者：Felix Bergmann、Joseph Klein

  DOI：10.1021/ja01113a501

  日期：1953.9