5-benzyl-2-tributylstannanyl-2H-tetrazole | 34833-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2-tributylstannanyl-2H-tetrazole
• CAS: 34833-34-6
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄Sn
• 分子量: 449.227
• InChiKey: LAJCOQZCOXAXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-tributylstannanyl-2H-tetrazole 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-苄基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Green Synthetic Approach to 5-Substituted-1H-Tetrazoles via Recycle and Reuse of Tributyltin Chloride

  摘要：

  开发了一种简单、安全、高效的三丁基锡氢氧化物中三丁基锡氯化物的回收过程，并成功展示了其在5-取代-1H-四唑合成中的再利用，这为大幅减少有毒锡废料铺平了道路。三丁基锡氯化物可以在六个循环内回收而不损失其活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13106
• 作为产物：
  描述：

  tributyltin hydroxide 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-benzyl-2-tributylstannanyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Green Synthetic Approach to 5-Substituted-1H-Tetrazoles via Recycle and Reuse of Tributyltin Chloride

  摘要：

  开发了一种简单、安全、高效的三丁基锡氢氧化物中三丁基锡氯化物的回收过程，并成功展示了其在5-取代-1H-四唑合成中的再利用，这为大幅减少有毒锡废料铺平了道路。三丁基锡氯化物可以在六个循环内回收而不损失其活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13106

文献信息

• Tetrazolylmethyl quinolines: Design, docking studies, synthesis, anticancer and antifungal analyses
  作者：Saba Kauser J. Shaikh、Ravindra R. Kamble、Shilpa M. Somagond、H.C. Devarajegowda、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.043

  日期：2017.3

  A new series of 2,5 and 1,5-regioisomers of the tetrazolyl group viz., 3-[(5-benzyl/benzylthio-2H-tetrazol-2- yl) methyl]-2-chloro-6-substituted quinoline 6h-q and 3-[(5-benzyl/benzylthio-1H-tetrazol-1-yl) methyl]-2-chloro-6-substituted quinolines 7h-q were synthesized. Docking studies of all these compounds with DNA as target using PDB: 1AU5 and 453D revealed that the compounds 6h and 6i act as covalent cross linker on the DNA helix of the former and intercalate the latter both with higher C score values. Another set of docking studies in the active pocket of dihydrofolate reductase and N-myristoyl transferase as targets to assess antifungal activity revealed that compounds 6k, 6l, 6p and 7q (with bromo and fluro substituents) showcases different binding modes and hydrogen bonding. Further, the compounds were screened for anticancer activity (primary cytotoxicity) against NCI-60 Human tumor cell line at a single high dose (10(-5) M) concentration assay. Among the tested compounds, 6h has shown 99.28% of GI against Melanoma (SK-MEL-5) and compound 6i has shown 97.56% of GI against Breast Cancer (T-47D). Further, in vitro antifungal assay against A. fumigatus and C. albicans for these compounds 6h-q and 7h-q revealed potential to moderate activities as compared to the standard. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.