4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-imine | 1111327-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-imine
• CAS: 1111327-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO
• 分子量: 307.315
• InChiKey: XBZPZYPFBDTKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-imine 在 2-(4'-nitrophenyl)benzothiazoline 、 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(R)-(-)-N-(4-cyclohexenyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  氟化炔基酮亚胺的有机催化不对称还原

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，并以苯并噻唑啉作为氢化物源，可以实现氟化炔基酮亚胺的高度化学选择性催化转移氢化，从而以良好的收率和优异的对映选择性提供相应的手性氟化炔丙基胺。另外，氟化炔丙基胺的碘环化得到手性3-碘-2-（三氟甲基）-1，2-二氢喹啉，可以很容易地将其转化为2-（三氟甲基）-1，2-二氢喹啉衍生物，并具有选择性的COX-2抑制作用。活动。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00873
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl iodide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-imine
  参考文献：
  名称：

  通过全氟烷基炔丙基亚胺/胺的亲电碘环化合成高度取代的2-全氟烷基喹啉†

  摘要：

  通过两种不同的方法，在温和的反应条件下，以良好或优异的收率制备了一系列高度取代的2-全氟烷基-3-碘喹啉。第一种方法涉及用I 2 -CAN对全氟烷基炔丙基亚胺进行碘环化。第二种方法涉及使用I 2和IC1对全氟烷基炔丙基胺进行碘环化。全氟烷基炔丙基胺是通过将容易获得的亚氨基碘化物与炔烃进行Sonogashira偶联，然后用NaBH 3还原而以极高的收率制备的CN。该方法的范围通过在铃木中使用所得的2-全氟烷基-3-碘喹啉，环合反应，脱卤化反应和羧化反应进行了扩展。讨论了2-全氟烷基-3-碘喹啉的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/b815398a

文献信息

• Synthesis of Chiral Fluorinated Propargylamines via Chemoselective Biomimetic Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Bo Wu、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02283

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of chiral fluorinated propargylamines was developed through phosphoric acid and ruthenium-catalyzed chemoselective biomimetic hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond of fluorinated alkynyl ketimines in the presence of a carbon–carbon triple bond. This reaction features high chemoselectivity and slow background reaction. In addition, selective transformations of the chiral fluorinated

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。
• 仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍 生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106995377B

  公开（公告）日：2018-09-04

  仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍生物的方法，其用到的催化体系是钌和手性磷酸。反应能在下列条件内进行，温度：25‑100℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷；压力：13‑80个大气压；底物和催化剂的比例是100/l；催化剂为(4‑异丙基甲苯)碘化钌二聚体和手性磷酸。通过含氟的炔基取代的亚胺的选择性氢化能得到相应的手性含氟丙胺衍生物的方法，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。