2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)phenol | 496043-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)phenol
• CAS: 496043-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: PCUPWJCUIXZYBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)phenol 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-[2-(2-bromobenzyloxy)phenyl]-2-methyl-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2'-羟基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的钛亚苄基试剂在固相上合成2-取代的苯并呋喃和吲哚。

  摘要：

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。

  DOI：

  10.1021/jo026384o