5-methyl-2,3,5-triphenylisoxazolidine | 121910-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-2,3,5-triphenylisoxazolidine
• 英文别名: Isoxazolidine, 5-methyl-2,3,5-triphenyl-；5-methyl-2,3,5-triphenyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 121910-21-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: FJBPBCSIHZSCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三苯基-2-甲基环丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 5-methyl-2,3,5-triphenylisoxazolidine 、 3-methyl-2,5,5-triphenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1,2,2-四取代环丙烷与 NOBF4 反应形成 2-取代 2-异恶唑啉盐

  摘要：

  1,1,2,2-四苯基-和1-甲基-1,2,2-三苯基环丙烷与NOBF4反应，通过苯基从3-苯基-2-迁移得到2-苯基-2-异恶唑啉鎓四氟硼酸盐异恶唑啉鎓或 1-异恶唑啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.457

文献信息

• Formation of 2-Substituted 2-Isoxazolinium Salts by the Reaction of 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes with NOBF₄
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1989.457

  日期：1989.3

  The reaction of 1,1,2,2-tetraphenyl- and 1-methyl-1,2,2-tri-phenylcyclopropanes with NOBF4, gave 2-phenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborates via the phenyl migration from 3-phenyl-2-isoxazolidinium or 1-isoxazolinium intermediates.

  1,1,2,2-四苯基-和1-甲基-1,2,2-三苯基环丙烷与NOBF4反应，通过苯基从3-苯基-2-迁移得到2-苯基-2-异恶唑啉鎓四氟硼酸盐异恶唑啉鎓或 1-异恶唑啉鎓中间体。
• ICHINOSE, NOBUYUKI;MIZUNO, KAZUHIKO;OTSUJI, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 457-458
  作者：ICHINOSE, NOBUYUKI、MIZUNO, KAZUHIKO、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion into the cyclopropane ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuyuki Ichinose、Toshiyuki Tamai、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1021/jo00043a026

  日期：1992.8

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photoreaction of 1,2-diarylcyclopropanes 1a-d in nitrogen oxide (NO)-saturated CH3CN afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines 2a-d in excellent yields. The reaction of 1a-d with NOBF4 or with a mixture of NO and O2 in CH3CN also afforded 2a-d or 2a-b. These reactions proceed via the attack of NO on the radical cation of 1, which is formed by electron transfer from 1 to 1DCA* or NO+. The reaction of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 afforded mixtures of 3-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines and 4-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines via the direct attack of NO+ on the cyclopropane rings. The reaction of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with NOBF4 afforded 2,3,5,5-tetraphenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborate via the migration of the phenyl group to nitrogen.