1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-thienyl)propenone | 477528-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-thienyl)propenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-thienyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 477528-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: LJLPUNPQNQMVKV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-thienyl)propenone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基黄酮衍生物的合成，分子性质，抗炎和抗癌活性。

  摘要：

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-thienyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基黄酮衍生物的合成，分子性质，抗炎和抗癌活性。

  摘要：

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103009

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• 含氟2,3-二氢苯并呋喃-3-醇类化合物及制备 方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN104817525B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及药物化学技术及氟化学领域，具体地讲是公开了一种新型含氟2,3‑二氢苯并呋喃‑3‑醇及其制备方法。具体制备方法如下：在干燥有机溶剂中，利用三苯基膦二氟乙酸盐为二氟甲基化试剂，将带有不同取代基的2’‑羟基查尔酮一步转化为2,2‑二氟‑3‑苯乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃‑3‑醇类化合物。本发明涉及的含氟2,3‑二氢苯并呋喃醇是一类用途十分广泛的化合物，特别是在医药方面具有潜在应用价值。
• Synthesis and Characterization of Ru(II)–DMSO–Cl–Chalcone Complexes: DNA Binding, Nuclease, and Topoisomerase II Inhibitory Activity
  作者：Ruchi Gaur、Lallan Mishra

  DOI：10.1021/ic202440r

  日期：2012.3.5

  The complexes of type cis-[Ru(S-DMSO)(3)(R-CO-CH=CH-R')Cl] (R = 2-hydroxyphenyl for all, R' = phenyl 1, naphthyl 2, anthracenyl 3, thiophene 4, 3-methyl thiophene 5) are synthesized and characterized using spectroscopic (IR, H-1 and C-13 NMR, and UV-vis) and single crystal X-ray diffraction techniques. Their crystal structures show the formation of both intermolecular and intramolecular H-bonding. The molecular assembly of complex 5 using secondary interactions provides a butterfly structure. The binding of complexes with calf thymus DNA is monitored using UV-vis spectral titrations. The binding interaction of complexes 1, 2, and 3 with DNA increases with increasing conjugation of aromatic rings. However, complexes 4 and 5 interact with DNA strongly. The emission from ethidium bromide (EB) bound DNA recorded in phosphate buffer solution (pH = 7.2) decreases by incremental addition of solution of the complexes. The complexes 4 and 5 (100 mu M) bind with the minor groove of DNA and cleave double-stranded pBR322 DNA significantly even in the absence of an activator. In the presence of H2O2, they cleave supercoiled DNA via oxidative pathway even at lower concentration (20 mu M). Both complexes 4 and 5 inhibit topoisomerase II activity with IC50 values of 18 and 13. These values suggest that 4 and 5 are potential topoisomerase II inhibitors as compared to some of known inhibitors like novobiocin and etoposide.
• Solvent-controlled difluoromethylation of 2′-hydroxychalcones for divergent synthesis of 2′-difluoromethoxychalcones and 2,2-difluoro-3-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols
  作者：Ming-Qing Hua、Wei Wang、Wei-Han Liu、Tao Wang、Qi Zhang、Yan Huang、Wei-Hua Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.11.003

  日期：2016.1

  The solvent-controlled difluoromethylation of 2'-hydroxychalcones using the shelf-stable reagent difluoromethylene phosphabetaine for divergent synthesis of 2'-difluoromethoxychalcones and 2,2-difluoro-3-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols is developed. When difluoromethylation was performed in p-xylene, 2'-difluoromethoxychalcones were the major product with 47-97% yields, while 2,2-difluoro-3-styry1-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols were obtained in 21-75% yields using acetonitrile as solvent. A plausible reaction mechanism was proposed according to the experimental results. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.
• Synthesis, molecular properties, anti-inflammatory and anticancer activities of novel 3-hydroxyflavone derivatives
  作者：Mansour Znati、Claire Bordes、Valérian Forquet、Pierre Lantéri、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103009

  日期：2019.8

  cytotoxic activity against the human cell lines HCT-116 (Human colon carcinoma), IGROV-1 and OVCAR-3 (human ovarian carcinoma). It has been found that the derivatives 25, 37 and 45 were the most actives against HCT-116 (IC50 = 8.0, 9.0 and 9.0 μM, respectively) and against IGROV-1 (IC50 = 2.4, 5.0 and 6.0 μM, respectively). The derivatives 14 and 21 exhibited the higher anti-inflammatory activity at 100 μM

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。