2,6-dimethylphenyl (R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 1204518-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl (R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1204518-51-3
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₆
• 分子量: 443.456
• InChiKey: ZWSOKUJRNAFNEC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl) 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enoate 、 2,4,6-tri(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 C₅₂H₃₆F₈O₂Rh₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,6-dimethylphenyl (R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Phthaliminoacrylate Esters toward the Synthesis of β-Amino Acids

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-phthaliminoacrylate esters took place efficiently to give high yields of beta-aryl-beta-amino acid esters with 96-99% enantioselectivity, which was realized by use of a hydroxorhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja909642h