isoflavone-2',5'-quinone | 260447-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isoflavone-2',5'-quinone
• 英文别名: 2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(4-Oxochromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(4-oxochromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 260447-14-1
• 化学式: C₁₅H₈O₄
• 分子量: 252.226
• InChiKey: YZVWTNOLOKCDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isoflavone-2',5'-quinone
  参考文献：
  名称：

  串联脱甲基和甲氧基苯甲酰基苯并呋喃的开环/环化反应合成异黄酮。

  摘要：

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00681

文献信息

• A facile route to isoflavone quinones via the direct cross-coupling of chromones and quinones
  作者：Youngtaek Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc33204c

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of chromones with various quinones has been developed to rapidly construct isoflavone quinone structural motifs.

  开发了一种简单高效的方法，用于钯催化的香豆素与多种醌的直接交叉偶联，快速构建异黄酮醌结构特征。
• Synthesis of Isoflavones by Tandem Demethylation and Ring-Opening/Cyclization of Methoxybenzoylbenzofurans
  作者：Phaladi Kunyane、Molahlehi S. Sonopo、Mamoalosi A. Selepe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00681

  日期：2019.11.22

  The unexpected conversion of benzoylbenzofurans into isoflavones through an intramolecular cascade that involves deprotection and ring-opening/cyclization is described. This was discovered in an investigation of the possible transformation of benzoylbenzofurans into coumaronochromones. This route affords isoflavones in two major steps from acetophenones and benzoquinones. The transformation was validated

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。