isoflavone-2',5'-quinone | 260447-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isoflavone-2',5'-quinone
• 英文别名: 2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(4-Oxochromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(4-oxochromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 260447-14-1
• 化学式: C₁₅H₈O₄
• 分子量: 252.226
• InChiKey: YZVWTNOLOKCDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isoflavone-2',5'-quinone
  参考文献：
  名称：

  串联脱甲基和甲氧基苯甲酰基苯并呋喃的开环/环化反应合成异黄酮。

  摘要：

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00681

文献信息

• A facile route to isoflavone quinones via the direct cross-coupling of chromones and quinones
  作者：Youngtaek Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc33204c

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of chromones with various quinones has been developed to rapidly construct isoflavone quinone structural motifs.

  开发了一种简单高效的方法，用于钯催化的香豆素与多种醌的直接交叉偶联，快速构建异黄酮醌结构特征。