ethyl 3-benzoyl-3-butenoate | 93139-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 3-benzoylbut-3-enoate；3-Benzoyl-buten-(3)-saeure-(1)-aethylester；3-Benzoyl-buten-3-saeureaethylester
• CAS: 93139-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GQHVEHRLFDOJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-3-butenoate 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 12-benzoyl-1,6-dimethoxy-7,8,12,12a-tetrahydronaphtho[1,8-cd]pyrrolo[1,2-a]azepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]苯并ze庚因衍生物的简便有效方法

  摘要：

  摘要 布朗斯台德酸促进了分子内的Friedel-Crafts环化β-苯甲酰基和β-乙酰基吡咯2（5 H）-一类衍生物的合成，该衍生物通过氮束缚到一个富电子的芳烃核上。使用这种有效的方法，从容易获得的乙基（Z）-3-溴甲基-4-氧杂开始，分两步制备各种吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[2,1- a ]苯并ze庚因衍生物-4-苯基丁-2-烯酸酯或（Z）-3-溴甲基-4-氧opent-2-烯酸酯。 布朗斯台德酸促进了分子内的Friedel-Crafts环化β-苯甲酰基和β-乙酰基吡咯2（5 H）-一类衍生物的合成，该衍生物通过氮束缚到一个富电子的芳烃核上。使用这种有效的方法，从容易获得的乙基（Z）-3-溴甲基-4-氧杂开始，分两步制备各种吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[2,1- a ]苯并ze庚因衍生物-4-苯基丁-2-烯酸酯或（Z）-3-溴甲基-4-氧opent-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561398
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-3-benzoyl-buttersaeure-aethylester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 3-benzoyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Piskov,V.B., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, # 9, p. 2739 - 2742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.
  作者：KAZUYA KAMEO、KUNIO OGAWA、KIMIYO TAKESHITA、SHIRO NAKAIKE、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.2050

  日期：——

  As part of the search for new antirheumatic agents, three types of 3-benzoylpropionic acid derivatives having a mercapto moiety in their structures were prepared, and tested for suppressing activity on adjuvant arthritis in Sprague-Dawley rats. A structure-activity relationship study showed that substitution on the phenyl ring contributed to the activity and the most favorable substituent was different in each type of derivative.

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。
• Palladium-catalyzed tandem Heck and aldol reactions between 2-bromobenzaldehydes and functionalized alkenes leading to naphthalenes
  作者：Chan Sik Cho、Dong Kwon Lim、Jiao Qiang Zhang、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.112

  日期：2004.7

  2-Bromobenzaldehydes react with an array of suitably functionalized alkenes in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst together with a base to afford the corresponding naphthalenes in moderate to good yields.

  2-溴苯甲醛在催化量的钯催化剂和碱的存在下与一系列适当官能化的烯烃反应，以中等至良好的收率得到相应的萘。
• Palladium-catalyzed aromatization of β-bromovinyl aldehydes with alkenes
  作者：Chan Sik Cho、Daksha B. Patel、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.001

  日期：2005.10

  β-Bromovinyl aldehydes, which are readily available from ketones and PBr3/DMF/CHCl3, are aromatized with suitably electron withdrawing group substituted alkenes in THF at 125 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base.

  容易从酮和PBr 3 / DMF / CHCl 3中获得的β-溴乙烯基醛在催化量的钯催化剂和碱存在下，在125°C下用适当的吸电子基团取代的烯烃在THF中芳构化。
• Bi(OTf)₃-promoted cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters for the construction of polycyclic bridged pyrano-furopyranones
  作者：Akshay B. Rathod、Balasaheb R. Borade、Pooja I. Sambherao、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d3ob01862h

  日期：——

  three dimensional polycyclic bridged chromano-furopyranones and pyrano-furopyranones (closely related to bioactive natural products) via bismuth(III)-catalyzed cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters is presented. This process involves intermolecular Michael addition, intramolecular hemiketalization, lactonization, formation of one C–C bond and two C–O bonds, rings, and contiguous

  提出了一种通过铋（ III ）催化羟基吡喃酮和不饱和γ-酮酯的级联环化构建复杂三维多环桥联色并呋喃并吡喃酮和吡喃并呋喃吡喃酮（与生物活性天然产物密切相关）的有效方案。这一过程涉及分子间迈克尔加成、分子内半缩酮化、内酯化、形成一个 C-C 键和两个 C-O 键、环和连续的立体中心。
• KAMEO, KAZUYA;OGAWA, KUNIO;TAKESHITA, KIMIYO;NAKAIKE, SHIRO;TOMISAWA, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2050-2060
  作者：KAMEO, KAZUYA、OGAWA, KUNIO、TAKESHITA, KIMIYO、NAKAIKE, SHIRO、TOMISAWA, KAZ+

  DOI：——

  日期：——